Зырить аржан for Некоторые другие органические кислоты

{{YouTube|IErsuQb37Yw|width=300|height=250}}

== Общие сведения ==
Органические карбоновые кислоты представляют собой обширный класс химических соединений, не ограничивающийся простейшими представителями вроде муравьиной или уксусной кислот. В данную группу входят разнообразные по строению и свойствам вещества, играющие фундаментальную роль в биологических процессах, химическом синтезе и промышленности. К числу наиболее значимых представителей относятся масляная, акриловая, щавелевая, янтарная кислоты, а также высшие ненасыщенные жирные кислоты, такие как линолевая и олеиновая. Эти соединения широко распространены в природе: они содержатся в растительных маслах, животных жирах, природных смолах, а также синтезируются в организмах млекопитающих, участвуя в важнейших метаболических путях, включая клеточное дыхание и энергетический обмен.

== Классификация ==
Многообразие органических кислот требует их строгой классификации по различным структурным признакам, в первую очередь по числу карбоксильных групп и степени насыщенности углеводородного радикала. 

К предельным (насыщенным) одноосновным карбоновым кислотам относится масляная (бутановая) кислота, содержащая одну карбоксильную группу и насыщенный углеводородный радикал. 

Непредельные (ненасыщенные) одноосновные кислоты характеризуются наличием двойных связей в углеродной цепи. Простейшим представителем этой группы является акриловая (пропеновая) кислота, имеющая одну двойную связь. Отдельную важную подгруппу составляют высшие ненасыщенные жирные кислоты, к которым относятся линолевая кислота (относится к классу омега-6 ненасыщенных жирных кислот, содержит две изолированные двойные связи) и олеиновая кислота (относится к классу омега-9 ненасыщенных жирных кислот, имеет одну двойную связь).

Двухосновные карбоновые кислоты содержат в своей структуре две карбоксильные группы, что обуславливает их повышенную кислотность и специфические химические свойства. Простейшей двухосновной кислотой является щавелевая (этандиовая) кислота. Более сложным представителем предельных двухосновных кислот выступает янтарная (бутандиовая) кислота.

== Способы получения ==
Методы синтеза органических кислот варьируются от выделения из природного сырья до сложных промышленных многостадийных процессов.

Акриловая кислота в современных промышленных масштабах синтезируется из нефтехимического сырья. Основным методом является парофазное окисление пропена кислородом воздуха при участии висмутовых, кобальтовых и молибденовых катализаторов.

Щавелевая кислота имеет богатую историю синтеза. Впервые она была получена Германом Бургаве в 1745 году из растения кислицы. В 1776 году Карл Вильгельм Шееле синтезировал её путем окисления сахарозы концентрированной азотной кислотой (изначально назвав «сахарной кислотой»). В 1824 году был осуществлен синтез из дициана. В современной промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью азотной и серной кислот в присутствии ванадиевого катализатора, а также путем окисления этилена и ацетилена азотной кислотой, либо окислением пропилена жидким диоксидом азота. Существуют методы синтеза из монооксида углерода и гидроксида натрия через промежуточное образование формиата натрия, который превращается в оксалат натрия, а затем обрабатывается сильными кислотами. В лабораторной практике до сих пор применяется исторический метод окисления сахарозы азотной кислотой, а также окисление ацетилена перманганатом калия.

Янтарная кислота традиционно получалась путем сухой перегонки натурального янтаря. В современной химической индустрии она производится в качестве побочного продукта при синтезе адипиновой кислоты, а также путем окисления нефтяных углеводородов (от бутана до декана). Специфическими методами являются окисление фурфурола пероксидом водорода и гидрирование малеинового ангидрида, причем последний метод в настоящее время является доминирующим в промышленном производстве.

Высшие жирные кислоты, такие как олеиновая и линолевая, преимущественно выделяются из природных жиров и масел путем их омыления с последующим разделением смеси кислот. Например, метод выделения олеиновой кислоты основан на различной растворимости солей: её свинцовая соль, в отличие от солей многих других жирных кислот, хорошо растворима в диэтиловом эфире.

== Свойства ==
Масляная кислота представляет собой бесцветную едкую жидкость с характерным запахом прогорклого масла. Является слабой кислотой. В организме человека она естественным образом синтезируется микрофлорой кишечника, выступая энергетическим материалом для эпителиоцитов и проявляя противовоспалительное и противоопухолевое действие. Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами.

Акриловая кислота — это бесцветная жидкость с резким запахом уксуса, хорошо растворимая в воде. Наличие двойной связи определяет её специфические свойства: реакции присоединения протонных кислот, воды и аммиака к акриловой кислоте протекают против правила Марковникова. При этом она проявляет все типичные свойства карбоновых кислот, образуя соли, ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры и амиды.

Щавелевая кислота является кислотой средней силы (значительно сильнее уксусной и муравьиной). При стандартных условиях это белые кристаллы, напоминающие лед. Из водных растворов она кристаллизуется в виде дигидрата, содержащего две молекулы воды. Обезвоживание осуществляется концентрированной серной кислотой с последующей возгонкой в виде игольчатых кристаллов, плавящихся при 180 градусах Цельсия. При дальнейшем нагревании она разлагается на диоксид углерода, монооксид углерода и воду. Соли и сложные эфиры называются оксалатами. Щавелевая кислота обладает восстановительными свойствами: она восстанавливает марганец и тетрахлораурат водорода до металлического золота. Реагирует с аммиаком с образованием оксамида, а с пентахлоридом фосфора выделяет хлороводород и иодоводород. Кислота высокотоксична: вызывает тяжелые химические ожоги слизистых оболочек, желудочно-кишечного тракта, гемолиз эритроцитов и отек легких при вдыхании. Оксалаты кальция нерастворимы в воде и могут накапливаться в почках, образуя камни и вызывая почечную недостаточность, а также откладываться в суставах, вызывая симптомы подагры.

Янтарная кислота представляет собой кристаллическое вещество без запаха со слабокислым вкусом. Температура плавления составляет 183 градуса Цельсия, кипения — 235 градусов Цельсия. При высоких температурах она способна возгоняться с образованием янтарного ангидрида. Растворима в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире, но нерастворима в бензоле и бензине. Обладает высокой реакционной способностью: легко бромируется с образованием дибромянтарной кислоты, её диэфиры конденсируются с кетонами и альдегидами. С аммиаком и аминами образует сукцинимид, моноамиды и диамиды. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями. Биологическая роль янтарной кислоты колоссальна: она является ключевым интермедиатом цикла трикарбоновых кислот (цикла клеточного дыхания) у всех кислорододышащих организмов.

Линолевая кислота при нормальных условиях — это светло-желтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде. Содержит 18 атомов углерода и две изолированные двойные связи в неразветвленной цепи. Легко окисляется кислородом воздуха. Относится к незаменимым жирным кислотам, которые не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей. В организме она служит прекурсором для синтеза арахидоновой кислоты.

Олеиновая кислота — маслянистая жидкость, не имеющая цвета и запаха, легче воды, нерастворимая в водной среде, но растворимая в органических растворителях. Содержит одну двойную связь. При окислении перманганатом калия её молекула расщепляется по двойной связи с образованием смеси азелаиновой и пеларгоновой кислот. При воздействии озона образует озонид. 

== Применение ==
Масляная кислота и её соли (бутираты кальция и натрия) активно применяются в животноводстве и птицеводстве в качестве кормовых добавок (часто в микрокапсулах или гранулах в смеси с растительными маслами) для улучшения пищеварения и иммунитета животных. Также она используется при производстве ацетобутиратов целлюлозы.

Акриловая кислота и её эфиры (например, метилакрилат) являются важнейшим сырьем для получения полимеров, полиакрилатов, акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи. На её основе производятся акриловые каучуки, строительные клеи и супероабсорбенты.

Щавелевая кислота находит применение в лабораторной практике для синтеза хлороводорода, иодоводорода и диоксида хлора. В промышленности используется как протрава в текстильном и кожевенном производствах, компонент анодных ванн при нанесении металлических покрытий (алюминия, титана, олова), средство для удаления ржавчины. Широко востребована в аналитической химии (в процессах титрования) и в химии лантаноидов. Её сложные эфиры служат растворителями целлюлозы.

Янтарная кислота используется в производстве алкидных смол, красителей, фотоматериалов, пластмасс и различных лекарственных веществ. В медицине она применяется как препарат, улучшающий энергетический обмен и снабжение тканей кислородом (выступает в роли мощного общеукрепляющего средства). Добавляется в состав вакцин и других фармацевтических препаратов. В пищевой промышленности разрешена к применению в малых дозах в качестве подкислителя (пищевая добавка E363). Диэтилсукцинат и различные амиды применяются в пищевой и парфюмерной отраслях.

Ненасыщенные жирные кислоты (линолевая и олеиновая) имеют исключительное значение в диетологии и медицине. Они улучшают липидный профиль крови, снижают воспалительные процессы и являются главным средством профилактики атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний. Линолевой кислотой богаты кедровые орехи, жирная рыба, подсолнечное и хлопковое масла. Олеиновая кислота в больших количествах содержится в оливковом масле (до 83 процентов), а также в масле лесного ореха, миндале, кешью, авокадо, фисташках и рыбе. Помимо медицины, олеиновая кислота массово используется в мыловарении, производстве эмульгаторов, флотореагентов, смачивателей, средств для обработки металлов и замасливателей химических волокон, а также выступает стабилизатором магнитных жидкостей и компонентом косметических средств.

== См. также ==
[[Нитроалканы]]
[[Номенклатура алканов]]

[[Category:Органическая химия]]
[[Category:Карбоновые кислоты]]

[https://www.youtube.com/watch?v=IErsuQb37Yw Смотреть видео]