Зырить аржан for Пропилен

{{YouTube|qem6p32hYyA|width=300|height=250}}

== Общие сведения ==
Пропилен (систематическое номенклатурное название — пропен) представляет собой органическое соединение, относящееся к классу непредельных ациклических углеводородов — алкенов (олефинов). Химическая формула данного вещества — C3H6. При нормальных физических условиях пропилен представляет собой бесцветный газ, обладающий характерным неприятным запахом. Ключевой структурной особенностью молекулы пропилена является наличие одной двойной углерод-углеродной связи, что предопределяет его высокую химическую реакционную способность и склонность к реакциям присоединения. Пропилен является важнейшим базовым полупродуктом современной нефтехимической промышленности, масштабы производства которого непрерывно возрастают в связи с глобальным увеличением спроса на полимерные материалы.

== Классификация ==
В системе органической химии пропилен классифицируется как типичный представитель гомологического ряда алкенов. В промышленной практике классификация пропилена осуществляется на основе степени его химической чистоты, что напрямую определяет возможные сферы его дальнейшего применения. 

Выделяют три основные марки (степени чистоты) выпускаемого пропилена. Нефтехимический пропилен представляет собой концентрат, в котором содержание основного вещества достигает примерно 70 процентов, тогда как остальную массу составляет пропан. Химически чистый пропилен получают путем глубокой ректификационной очистки от пропана и иных примесей. Наивысшей степенью очистки характеризуется пропилен для полимеризации (полимерная чистота). Данная марка требует практически полного удаления любых сторонних химических агентов, поскольку даже следовые количества примесей способны необратимо отравлять металлокомплексные катализаторы, используемые в процессе синтеза полипропилена.

== Способы получения ==
Методология получения пропилена включает как лабораторные, так и крупнотоннажные промышленные процессы, подразделяющиеся на побочные и целевые.

В лабораторных условиях синтез чистого пропилена может быть осуществлен посредством реакций элиминирования (отщепления). К ним относятся дегидратация пропилового или изопропилового спирта, а также дегидрогалогенирование галогенидов пропилена при воздействии химических оснований. Данные реакции представляют собой процессы, обратные реакциям присоединения, однако ввиду экономической нецелесообразности они не применяются в промышленности.

В глобальной химической индустрии более половины всего пропилена исторически производится в качестве побочного продукта на установках парового крекинга (пиролиза) углеводородного сырья, основной целью которых является синтез этилена. В процессе работы депропанизатора выделяется специфическая фракция, содержащая смесь пропана, пропилена, пропадиена и пропина, которая впоследствии подвергается селективному гидрированию и разделению. Другим важным источником побочного пропилена является каталитический крекинг в кипящем слое катализатора, применяемый для переработки газойля в моторные бензины. При использовании специализированных каталитических систем выход пропилена в данном процессе может достигать 20 процентов. Также пропилен образуется в процессах термического крекинга сырой нефти, таких как висбрекинг и коксование, в результате которых нефть разлагается на газойль, кокс, бензин и крекинг-газ, содержащий значительные объемы олефинов.

В связи с дефицитом пропилена, возникшим из-за перехода многих этиленовых производств на легкое сырье, активно развиваются методы его целевого (направленного) синтеза, на долю которых в настоящее время приходится около 10 процентов мирового производства. Наиболее перспективным методом является каталитическое дегидрирование пропана, получившее широкое распространение в США и Саудовской Аравии благодаря доступности дешевого сланцевого газа и природного пропана. Процесс представляет собой эндотермическую реакцию, протекающую в присутствии платиновых или хромовых катализаторов с селективностью около 90 процентов. В соответствии с принципом Ле Шателье, выход целевого пропилена повышается при увеличении температуры и снижении давления. Оптимальный температурный режим поддерживается в диапазоне 500–700 градусов Цельсия, а давление зачастую снижают ниже атмосферного. Превышение указанных температур недопустимо, так как оно инициирует глубокое термическое разложение пропана с образованием метана, этилена и пропадиена.

К числу прочих современных методов целевого получения относятся процессы интерконверсии и метатезиса алкенов. Если ранее реакция метатезиса применялась для синтеза этилена и бутена из пропилена, то в современных условиях процесс обращен вспять, и пропилен синтезируют из этилена. Также внедряются технологии синтеза олефинов из метанола (MTO). При каталитическом разложении метанола образуются вода и смесь углеводородов (метан, этилен). Путем строгого подбора катализаторов и реакционных условий выход пропилена в этом процессе удается повысить до 70 процентов.

== Свойства ==
Физические свойства пропилена позволяют хранить и транспортировать его в сжиженном состоянии. При температуре минус 47 градусов Цельсия и нормальном давлении газ переходит в жидкое агрегатное состояние. Если обеспечить термоизоляцию и поддерживать температуру на уровне минус 50 градусов Цельсия, жидкий пропилен можно хранить в резервуарах без избыточного давления. При обычных температурах хранение и логистика (морским, автомобильным и железнодорожным транспортом в стандартных 42-тонных цистернах) осуществляются под давлением.

Химические свойства пропилена полностью определяются наличием двойной связи и подчиняются закономерностям реакций электрофильного присоединения и окисления. Пропилен легко подвергается каталитическому гидрированию (присоединению водорода) в присутствии мелкодисперсного никеля или платины, превращаясь в пропан. Галогенирование и гидрогалогенирование протекают по правилу Марковникова, согласно которому присоединение атома галогена происходит преимущественно к наиболее замещенному атому углерода при двойной связи. Взаимодействие с активными галогенами протекает бурно; так, реакция со свободным фтором сопровождается взрывом. Гидратация пропилена (присоединение воды) в присутствии кислотных катализаторов приводит к образованию вторичного спирта — изопропанола.

В реакциях окисления пропилен проявляет высокую реакционную способность. При оксосинтезе (взаимодействии с кислородом и синтез-газом) образуются масляный и изомасляный альдегиды, которые при повышении температуры восстанавливаются до бутилового и изобутилового спиртов. Жесткое окисление оксидом хрома(VI) приводит к расщеплению молекулы по двойной связи с образованием соответствующих кетонов и карбоновых кислот. Аналогичное расщепление углеродного скелета наблюдается при озонолизе. Взаимодействие пропилена с надкислотами (реакция Прилежаева) позволяет синтезировать оксид пропилена. Важнейшим химическим свойством является способность пропилена к полимеризации с образованием высокомолекулярного полипропилена.

Токсикологические свойства пропилена классифицируют его как газ с выраженным наркотическим действием. Человек способен ощущать специфический запах пропилена при очень низких концентрациях в воздухе. При достижении концентрации в 15 процентов наступает тяжелое отравление (симптоматически схожее с интоксикацией парами бензина), приводящее к потере сознания. При концентрации газа в 40 процентов потеря сознания происходит критически быстро — в течение 20 секунд, с высокой вероятностью последующего летального исхода. Для животных концентрация пропилена в воздухе на уровне 65–80 процентов является абсолютно смертельной.

== Применение ==
Пропилен является фундаментом для многих цепочек органического синтеза, и спрос на него на мировых рынках стабильно возрастает. Доминирующим направлением промышленного потребления пропилена является производство полипропилена. Этот полимерный материал составляет около 25 процентов от мирового объема производства всех пластмасс.

Помимо полимеризации, огромные объемы химически чистого пропилена направляются на синтез различных органических производных. К важнейшим продуктам, получаемым из пропилена, относятся окись пропилена (прекурсор для полиуретанов), акрилонитрил (используемый для производства синтетических волокон и нитрильных каучуков), кумол (изопропилбензол, промежуточный продукт для получения фенола и ацетона), акриловая кислота и изопропиловый спирт. Рост мировых цен на пропилен и расширение сфер применения пластмасс стимулируют непрерывную разработку новых и оптимизацию существующих технологий его целевого синтеза, особенно в регионах с богатой углеводородной базой.

== См. также ==
[[Пропин и бутин]]
[[Реакции алкинов - 2]]

[[Category:Органическая химия]]
[[Category:Алкены]]

[https://www.youtube.com/watch?v=qem6p32hYyA Смотреть видео]