Зырить аржан for Анилин

{{YouTube|-6rneECRPrE|width=300|height=250}}

== Общие сведения ==
Анилин (систематические и тривиальные названия: аминобензол, фениламин) представляет собой органическое соединение, являющееся родоначальником класса ароматических аминов. Молекула анилина состоит из бензольного кольца, напрямую связанного с аминогруппой. В нормальных условиях вещество представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным резким запахом. Анилин обладает плотностью, превышающей плотность воды, и хорошо растворяется во многих органических растворителях. На воздухе соединение быстро окисляется, приобретая красноватую или бурую окраску. 

Исторически открытие и изучение анилина происходило в несколько этапов. Впервые он был получен в 1826 году при перегонке растительного красителя индиго, выделяемого из растений рода индигофера (Indigofera anil), откуда и берет свое современное название. В 1834 году Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил это вещество в каменоугольной смоле. В 1840 году Юлий Фрицше получил анилин путем нагревания индиго с раствором гидроксида калия. Независимо от них, в 1842 году выдающийся русский химик Николай Николаевич Зинин синтезировал анилин восстановлением нитробензола, назвав полученный продукт бензидамом. Окончательную точку в идентификации вещества поставил Август Вильгельм Гофман в 1843 году, доказав идентичность продуктов, полученных различными путями, и закрепив за соединением название «анилин». Уже в 1856 году на основе анилина было начато первое промышленное производство синтетического фиолетового красителя — мовеина.

== Классификация ==
В номенклатуре и классификации органических соединений анилин выступает простейшим представителем первичных ароматических аминов. В его структуре атом азота имеет одну связь с ароматическим радикалом (фенильной группой) и две связи с атомами водорода. Наличие сопряженной системы пи-электронов бензольного кольца и неподеленной электронной пары атома азота обуславливает специфическое электронное строение молекулы, которое кардинальным образом отличает свойства ароматических аминов от алифатических. Анилин служит базовой структурной единицей для классификации более сложных производных, содержащих различные заместители как в ароматическом кольце, так и при атоме азота.

== Способы получения ==
В современной химической промышленности анилин синтезируют преимущественно в две стадии. На первом этапе бензол подвергают нитрованию с использованием нитрующей смеси (концентрированные азотная и серная кислоты) при умеренной температуре от 50 до 90 градусов Цельсия. В результате образуется нитробензол. На втором этапе осуществляется каталитическое гидрирование нитробензола молекулярным водородом. Процесс протекает при высоких температурах в диапазоне 200–300 градусов Цельсия в присутствии катализаторов, таких как медь, палладий, оксид кремния или оксид алюминия. Данный метод отличается высокой эффективностью, обеспечивая выход целевого продукта на уровне 96–98 процентов.

Историческое значение имеет реакция Зинина, в ходе которой нитробензол восстанавливается сульфидом аммония. В результате этого взаимодействия образуются анилин, аммиак, вода, а также выпадает в осадок элементарная сера. 

В лабораторной практике также применяется метод восстановления нитробензола атомарным водородом, который выделяется при взаимодействии металлического цинка с избытком соляной кислоты. Избыток кислоты приводит к связыванию образующегося анилина в хорошо растворимую в воде соль — хлорид фениламмония, которая способна кристаллизоваться из водных растворов. При последующей обработке этой соли раствором щелочи выделяется свободный анилин.

== Свойства ==
Химические свойства анилина определяются взаимным влиянием аминогруппы и ароматического кольца. Неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с пи-электронной системой бензольного кольца. Из-за смещения электронной плотности в сторону кольца основные свойства аминогруппы в анилине значительно слабее по сравнению с алифатическими аминами. Тем не менее, соединение способно реагировать с сильными неорганическими кислотами (например, с соляной кислотой) с образованием солей, таких как хлорид фениламмония.

Аминогруппа является заместителем первого рода и выступает в роли сильного донора электронов, активируя бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения. Вследствие этого анилин значительно легче, чем бензол, вступает в реакции галогенирования, нитрования и сульфирования. Примером служит энергичная реакция анилина с бромной водой, протекающая без катализатора и приводящая к образованию осадка 2,4,6-триброманилина. При гидрировании ароматического кольца в присутствии никелевого катализатора анилин превращается в циклогексиламин.

Анилин легко подвергается окислению. В зависимости от условий реакции и применяемого окислителя образуются различные продукты, чаще всего хиноны. Реакция окисления анилина хромовой смесью (дихроматом калия в кислой среде) приводит к образованию интенсивной черной окраски раствора (краситель черный анилин) и является качественной аналитической реакцией на данное соединение. Другой качественной реакцией служит окисление анилина раствором хлорной извести, что сопровождается появлением характерного фиолетового окрашивания.

Важнейшим свойством является способность анилина к диазотированию. При взаимодействии с азотистой кислотой (которую синтезируют in situ из нитрита щелочного металла и разбавленной минеральной кислоты) образуются соли диазония. Если реакцию проводить при нагревании в разбавленном водном растворе серной кислоты, диазониевая соль гидролизуется с выделением молекулярного азота и образованием фенола. Соли диазония, получаемые из анилина, широко применяются в органическом синтезе, в том числе в реакциях Зандмейера.

Анилин является высокотоксичным веществом, относящимся ко второму классу опасности. Он проникает в организм через дыхательные пути в виде паров, а также легко всасывается через неповрежденную кожу и слизистые оболочки, при этом токсическое действие усиливается в условиях повышенной температуры окружающей среды и при употреблении алкоголя. Механизм токсического действия основан на поражении центральной нервной системы и системы крови. Анилин вызывает окисление железа в гемоглобине, превращая его в метгемоглобин, который не способен переносить кислород. Это приводит к тяжелой тканевой гипоксии, затрагивающей сердечную мышцу и головной мозг, а также сопровождается гемолизом (разрушением) эритроцитов. Симптомами легкого отравления являются слабость, головокружение, головная боль и выраженный цианоз (синюшность) губ, ушных раковин и ногтей. В тяжелых случаях развиваются тошнота, рвота, учащение пульса, возможен летальный исход. Хроническое отравление приводит к развитию токсического гепатита и нервно-психическим нарушениям. При отравлении применяются антидоты, такие как метиленовая синь, а также введение карбогена и сердечно-сосудистых препаратов.

== Применение ==
В современной промышленности анилин является важнейшим полупродуктом органического синтеза. Основная доля производимого анилина используется для синтеза метилдиизоцианатов, которые служат сырьем для масштабного производства полиуретанов, находящих применение в качестве конструкционных пластмасс и искусственных каучуков. 

Традиционной областью применения остается производство разнообразных красителей. Несмотря на вытеснение части анилиновых красителей более современными аналогами, многие пигменты все еще синтезируются на его основе. Анилин также широко используется в фармацевтической промышленности в качестве исходного сырья для получения лекарственных препаратов, в частности, большой группы сульфаниламидов. Кроме того, производные анилина применяются в сельском хозяйстве для создания эффективных гербицидов и находят применение в производстве взрывчатых веществ.

== См. также ==
[[Ароматические гетероциклические соединения]]
[[Ароматические диазосоединения]]

[[Category:Органическая химия]]
[[Category:Азотсодержащие органические соединения]]

[https://www.youtube.com/watch?v=-6rneECRPrE Смотреть видео]