Yaroslav: Bot: Automated import of articles

2026-05-30T18:00:02Z

Bot: Automated import of articles

Нова сторонка

{{YouTube|J36E7_9Lc7U|width=300|height=250}}

== Общие сведения ==
Альдегиды и кетоны представляют собой важнейшие классы органических соединений, структурной особенностью которых является наличие карбонильной группы, состоящей из атома углерода, связанного двойной связью с атомом кислорода. Специфика строения этих соединений определяется окружением карбонильного углерода. В молекулах альдегидов карбонильная группа связана как минимум с одним атомом водорода (исключением является формальдегид, где она связана с двумя атомами водорода). В кетонах же карбонильный углерод располагается между двумя углеводородными радикалами. Простейшим представителем альдегидов выступает формальдегид (метаналь), в молекуле которого валентные углы составляют приблизительно 120 градусов, что свидетельствует о плоскостном тригональном строении карбонильной группы. Карбонильный кислород обладает неподеленными парами электронов, благодаря чему альдегиды и кетоны проявляют свойства слабых оснований Льюиса.

== Классификация ==
Основная классификация данных веществ базируется на принадлежности к классу альдегидов или кетонов, а также на правилах их номенклатуры, которая исторически развивалась от тривиальной к систематической. Тривиальные названия альдегидов традиционно происходят от названий соответствующих карбоновых кислот, в которые они превращаются при окислении (например, формальдегид, ацетальдегид, масляный альдегид). В старой номенклатуре заместители в углеродной цепи часто обозначались буквами греческого алфавита (альфа, бета, гамма), примером чего может служить гамма-бромвалериановый альдегид. Тривиальные названия кетонов ранее строились путем перечисления алкильных радикалов с добавлением слова «кетон», например, метилпропилкетон.

В современной систематической номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-аль». Так, формальдегид систематически называется метаналем, а ацетальдегид — этаналем. В случаях со сложной структурой, когда карбонильная группа не может быть включена в основную цепь, используется суффикс «-карбальдегид» (например, 2,3-диметилциклопентанкарбальдегид) или префикс «формил-» (например, 2-формилциклогексанон). Для кетонов по правилам ИЮПАК используется суффикс «-он», добавляемый к названию алкана. Соответственно, тривиально известный ацетон по систематической номенклатуре именуется пропаноном. Несмотря на внедрение системы ИЮПАК, в химической практике и литературе по-прежнему широко используются устоявшиеся тривиальные названия.

== Способы получения ==
Синтез карбонильных соединений отличается большим разнообразием методов, применяемых как в промышленности, так и в лабораторной практике. Общими классическими методами получения альдегидов и кетонов являются реакции окисления соответствующих первичных и вторичных спиртов, а также озонолиз алкенов, сопровождающийся восстановительным расщеплением образующихся озонидов.

Для получения альдегидов широко применяется восстановление различных функциональных производных карбоновых кислот, таких как сложные эфиры, нитрилы, диалкиламиды и ацилгалогениды. В частности, воздействие восстановителей (например, производных алюмогидрида лития) на хлорангидриды позволяет получать соответствующие альдегиды (например, терефталевый альдегид из хлорангидрида терефталевой кислоты). Другим важным направлением является синтез на основе алкинов. Альдегиды получают гидроборированием терминальных алкинов, а также методом гидросилирования с последующим эпоксидированием и кислотным расщеплением образующегося оксиранового цикла.

В промышленности для получения альдегидов масштабно применяется оксосинтез (гидроформилирование). В ходе этого процесса алкены обрабатываются смесью оксида углерода и водорода под высоким давлением и при повышенной температуре. Реакция протекает в присутствии металлокомплексных катализаторов, таких как октакарбонилдикобальт, что позволяет направленно получать соединения с разветвленной или неразветвленной углеродной цепью. Уксусный альдегид в промышленности получают преимущественно процессом Вакера, представляющим собой каталитическое окисление этилена в водном растворе, содержащем хлориды палладия и меди. Формальдегид синтезируют каталитическим дегидрированием метанола над серебряным катализатором.

Синтез ароматических альдегидов сопряжен со специфическими трудностями и требует применения особых методов. Прямое окисление метильной группы ароматического кольца (например, хромовым ангидридом в уксусном ангидриде) часто продолжается вплоть до карбоновой кислоты. Для остановки реакции на стадии альдегида используется образование промежуточного геминального диацетата, который затем подвергается кислотному гидролизу; выходы при этом редко превышают 50 процентов. В промышленных масштабах бензальдегид получают окислением толуола при 500 градусах Цельсия на катализаторах из смеси оксидов урана и молибдена.

Специфическими методами синтеза ароматических альдегидов являются реакция Соммле, метод Хасса, реакция Стефана и метод Зонна-Мюллера. В реакции Соммле бензилгалогениды взаимодействуют с избытком уротропина с образованием соли, гидролиз которой дает альдегид с выходом 50-80 процентов. Метод Хасса использует для окисления бензилгалогенидов соли 2-нитропропана. По реакции Стефана ароматические нитрилы реагируют с безводным хлористым водородом и хлоридом олова(II) в абсолютном эфире; образующийся имидоилхлорид восстанавливается до альдимина, который гидролизуется до альдегида. Метод Зонна-Мюллера заключается в превращении анилидов кислот в имидоилхлориды под действием пентахлорида фосфора с последующим их восстановлением.

Специфические методы получения кетонов включают гидратацию алкинов по реакции Кучерова, выходы в которой могут достигать 80 процентов. Распространенным подходом является гидроборирование. Важнейшим современным методом служит ацилирование металлоорганических соединений ацилгалогенидами. В этих реакциях активно применяются кадмийорганические, ртутьорганические, а также медьорганические соединения (например, дибутилкупрат лития). Кроме того, кетоны могут быть синтезированы путем взаимодействия литиевых солей карбоновых кислот с алкиллитиевыми реагентами.

== Свойства ==
Физические свойства альдегидов и кетонов напрямую зависят от длины их углеводородного радикала и молекулярной массы. Простейший представитель, формальдегид, при нормальных условиях является газом. Ацетальдегид (этаналь) представляет собой легкокипящую жидкость с температурой кипения около 21 градуса Цельсия, что делает его крайне летучим соединением. Более тяжелые гомологи, такие как масляный альдегид, в стандартных условиях являются типичными жидкостями.

Химические свойства рассматриваемых соединений во многом определяются наличием карбонильной группы. Благодаря неподеленным электронным парам на атоме кислорода, альдегиды и кетоны способны выступать в роли слабых оснований Льюиса. В кислой среде они подвергаются протонированию по атому кислорода с образованием оксониевого катиона. Однако их основные свойства выражены значительно слабее по сравнению с водой и алифатическими спиртами.

== Применение ==
Альдегиды и кетоны имеют колоссальное значение в химической промышленности и органическом синтезе. Формальдегид и ацетальдегид являются критически важными крупнотоннажными продуктами, служащими сырьем для синтеза полимеров, смол, красителей и фармацевтических препаратов. Металлокомплексный катализ, применяемый для их синтеза (например, в процессе Вакера и оксосинтезе), позволяет эффективно перерабатывать продукты нефтехимии (этилен, пропилен) в ценные химические интермедиаты. Кетоны, и в первую очередь ацетон, находят широчайшее применение в качестве высокоэффективных растворителей. В лабораторной практике карбонильные соединения выступают универсальными строительными блоками для конструирования сложных органических молекул.

== См. также ==
[[Алюминийорганические соединения]]
[[Амиды карбоновых кислот]]

[[Category:Органическая химия]]
[[Category:Карбонильные соединения]]

[https://www.youtube.com/watch?v=J36E7_9Lc7U Смотреть видео]

Альдегиды и кетоны: номенклатура и получение - Revision history

Yaroslav: Bot: Automated import of articles