https://sibwiki.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD 2026-05-31T10:18:17Z Revision history for this page on the wiki MediaWiki 1.43.5 https://sibwiki.org/index.php?title=%D0%90%D1%86%D0%B5%D1%82%D0%BE%D0%BD&diff=85714&oldid=prev 2026-05-30T17:58:23Z

<p>Bot: Automated import of articles</p> <p><b>Нова сторонка</b></p><div>{{YouTube|53UTQJIUZjs|width=300|height=250}}<br /> <br /> == Общие сведения ==<br /> Ацетон представляет собой органическое соединение, являющееся простейшим и важнейшим представителем класса алифатических кетонов. Химический состав данного вещества был установлен в 1832 году. Само название «ацетон» было предложено в 1848 году немецким химиком Леопольдом Гмелином и этимологически восходит к латинскому слову «acetum», что означает «уксус». Это связано с тем, что ацетон, уксусный альдегид и уксусная кислота генетически связаны в единый ряд химических превращений; в частности, на протяжении длительного времени именно из ацетона в промышленности синтезировали уксусную кислоту. Ацетон имеет колоссальное значение для современной химической индустрии: мировое производство этого соединения достигает семи миллионов тонн в год и имеет тенденцию к непрерывному росту. Вещество также имеет важное биологическое значение, поскольку в норме присутствует в малых количествах в крови и моче млекопитающих и человека, являясь одним из компонентов так называемых кетоновых тел, образующихся в процессе обмена веществ.<br /> <br /> == Классификация ==<br /> Согласно систематической номенклатуре Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), ацетон носит название пропанон или пропанон-2. Молекула состоит из трехуглеродного скелета, в котором центральный атом углерода образует двойную связь с атомом кислорода, формируя характерную для данного класса соединений карбонильную группу, связанную с двумя метильными радикалами. Наличие карбонильной группы и подвижных атомов водорода в альфа-положениях определяет высокую реакционную способность молекулы и ее классификационное отнесение к типичным алифатическим кетонам.<br /> <br /> == Способы получения ==<br /> Исторически первыми методами синтеза ацетона являлись процессы сухой перегонки. При коксовании древесины образовывался древесный уксус, который нейтрализовали известью. Полученный в результате ацетат кальция подвергали сухой перегонке с получением ацетона. В настоящее время данный метод не применяется из-за крайне низкого выхода целевого продукта и большого количества образующихся примесей. <br /> <br /> Существовали также биологические методы синтеза, основанные на ацетоно-бутиловом брожении углеводов под действием специфических бактерий рода клостридиум. В отличие от дрожжей, продуцирующих этиловый спирт, данные микроорганизмы вырабатывали смесь бутилового спирта, этилового спирта и ацетона. Тем не менее, выход ацетона при таком микробиологическом синтезе оставался небольшим.<br /> <br /> Резкий скачок в развитии технологий производства ацетона произошел в период Первой мировой войны, когда он потребовался в огромных количествах для производства химического оружия — хлорацетона. В Германии был разработан метод массового получения ацетона путем пропускания паров уксусной кислоты над катализатором из церия. Также применялся метод прямого синтеза из ацетилена.<br /> <br /> В современной химической промышленности доминирующим методом является получение ацетона в качестве сопутствующего продукта при синтезе фенола из бензола. Процесс состоит из нескольких стадий. Первоначально бензол алкилируется пропеном с образованием изопропилбензола (кумола). Затем кумол подвергается окислению кислородом воздуха по реакции Удриса — Сергеева с образованием гидропероксида кумола. На заключительной стадии гидропероксид расщепляется под действием серной кислоты на фенол и ацетон. Несмотря на использование высокотоксичных реагентов и интермедиатов, этот кумольный метод является основным в мире.<br /> <br /> Альтернативным современным способом является окисление изопропилового спирта (изопропанола). Реакцию проводят в паровой фазе при температуре около 450 градусов Цельсия в присутствии металлических катализаторов, таких как медь, никель, платина или серебро. Использование серебряного катализатора позволяет достичь выхода ацетона на уровне 90 процентов.<br /> <br /> Широкое распространение получил также метод прямого окисления пропена, получаемого из нефтехимического сырья. Процесс ведут в жидкой фазе под давлением до 100 атмосфер и высокой температуре. В качестве катализатора выступает хлорид палладия в среде растворов солей палладия, меди и железа. Этот метод обеспечивает высокий выход ацетона непосредственно из пропена.<br /> <br /> == Свойства ==<br /> При нормальных условиях ацетон представляет собой бесцветную, весьма подвижную и легколетучую жидкость со специфическим резким запахом, который воспринимается человеком как неприятный. Соединение обладает исключительной растворяющей способностью: оно смешивается в любых соотношениях с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом и этанолом, а также способно растворять множество органических веществ. Одной из главных физических опасностей ацетона является его высокая летучесть и воспламеняемость. Пары ацетона быстро распространяются в воздухе, образуя легковоспламеняющиеся и взрывоопасные смеси даже при небольших концентрациях газа.<br /> <br /> Химические свойства ацетона весьма многообразны и обусловлены наличием карбонильной группы и альфа-метильных групп. Карбонильная группа легко подвергается реакциям восстановления: амальгамы магния или цинка восстанавливают ацетон до пинакона. Сам ацетон при определенных условиях способен выступать в роли окислителя, например, превращая спирты в кетоны в присутствии алкоголятов алюминия. Под действием таких сильных окислителей, как хромовый ангидрид, молекула ацетона полностью разрушается до углекислого газа и воды. <br /> <br /> Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе протекают достаточно легко. Присоединение синильной кислоты приводит к образованию ацетонциангидрина. Взаимодействие с хлороформом дает хлорэтон, а бисульфиты образуют соответствующие кристаллические продукты присоединения. Под действием пероксида водорода ацетон превращается в пероксиды циклического строения (мономерные, димерные или тримерные структуры). Реакция ацетона с аммиаком и водородом в присутствии никелевого или медного катализатора при давлении 10 атмосфер и температуре 150 градусов Цельсия приводит к образованию аминов.<br /> <br /> Реакции по альфа-положению идут через стадию образования енола и енолят-иона. При воздействии на ацетон металлического натрия или амида натрия образуются соли — ацетоннатрий. Взаимодействие с галогенами приводит к замещению атомов водорода в метильных группах; например, реакция с хлором дает хлороформ, а с йодом в щелочной среде — йодоформ. <br /> <br /> Ацетон склонен к разнообразным реакциям конденсации. В щелочной среде две молекулы ацетона конденсируются с образованием диацетонового спирта. При отщеплении воды (кротоновая самоконденсация) образуется форон. Конденсация трех молекул ацетона с отщеплением молекул воды приводит к замыканию цикла с образованием ароматического углеводорода — 1,3,5-триметилбензола (мезитилена). Термическое разложение (пиролиз) ацетона приводит к образованию высокореакционного кетена.<br /> <br /> Для качественного обнаружения ацетона в аналитической и токсикологической химии применяют йодоформную пробу и пробу Легаля. При добавлении к исследуемому раствору аммиака и йодной настойки образование характерного желтого осадка йодоформа с типичным запахом и кристаллами в форме шестилучевых звезд свидетельствует о наличии ацетона. Проба Легаля заключается во взаимодействии ацетона с нитропруссидом натрия, что приводит к появлению интенсивного красного окрашивания раствора за счет образования комплексных соединений с железом.<br /> <br /> Токсикологические свойства ацетона выражены в меньшей степени, чем у формальдегида или бензола. Ацетон относится к малоопасным, но ядовитым веществам. В организме человека кетоновые тела (включая ацетон) постоянно образуются в процессе метаболизма и частично выводятся с мочой и выдыхаемым воздухом. Однако при нарушениях обмена веществ, таких как тяжелые формы сахарного диабета или длительное голодание, концентрация ацетона резко возрастает, что приводит к самоотравлению организма (дыхание и моча приобретают выраженный запах ацетона). <br /> <br /> Экзогенное отравление парами ацетона вызывает раздражение слизистых оболочек, а при длительном вдыхании может привести к токсической пневмонии и отеку легких. Вещество обладает слабым наркотическим действием. При случайном употреблении внутрь наблюдается состояние опьянения, сопровождающееся болями в животе. Хотя отравления редко бывают смертельными и лечатся стандартными методами (промывание желудка, усиленный диурез), высокие дозы ацетона способны вызывать токсический гепатит и поражение почек, вплоть до развития комы. Ацетон выводится из организма сравнительно медленно и способен накапливаться в тканях.<br /> <br /> == Применение ==<br /> Благодаря своим уникальным физико-химическим свойствам и экономической доступности ацетон находит широчайшее применение как в промышленности, так и в быту. Главным образом он используется в качестве универсального растворителя. Ацетон применяют при производстве лакокрасочных материалов, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, клеев для кинопленок, а также для очистки поверхностей в производственных процессах и удаления монтажной пены. В лабораторной практике ацетон является незаменимым средством для мытья химической посуды благодаря его низкой стоимости, малой токсичности и способности быстро испаряться без остатка. При проведении реакций окисления перманганатом калия ацетон часто выступает в качестве среды (растворителя).<br /> <br /> Важной специфической областью применения является хранение и транспортировка газообразного ацетилена. Поскольку сжатый ацетилен чрезвычайно взрывоопасен, баллоны заполняют пористым материалом, пропитанным ацетоном. Один литр ацетона способен безопасно растворить в себе до 250 литров ацетилена.<br /> <br /> В тонком органическом и промышленном синтезе ацетон выступает ценным исходным сырьем (прекурсором). Из него синтезируют уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, метилметакрилат. Особое значение имеет синтез бисфенола А (дифенилпропана), который в дальнейшем служит основным строительным блоком для масштабного производства поликарбонатов, полиуретанов, пластмасс и эпоксидных смол. <br /> <br /> Следует отметить, что технический ацетон часто содержит примеси воды и спиртов. Для удаления воды (сушки) его выдерживают и перегоняют над безводным поташом, поскольку использование многих других осушителей с данным веществом неэффективно или опасно. В связи с тем, что ацетон может использоваться в нелегальных схемах синтеза наркотических средств, в ряде государств (включая Российскую Федерацию) он при высокой концентрации внесен в списки прекурсоров наркотических и психотропных веществ, что требует строгого контроля, учета и ведения специальных журналов расходов в лабораториях и на производствах.<br /> <br /> == См. также ==<br /> [[Ацилгалогениды, ангидриды и кетены]]<br /> [[Бензин]]<br /> <br /> [[Category:Органическая химия]]<br /> [[Category:Карбонильные соединения]]<br /> <br /> [https://www.youtube.com/watch?v=53UTQJIUZjs Смотреть видео]</div>

Yaroslav