Yaroslav: Bot: Automated import of articles

2026-05-30T18:00:28Z

Bot: Automated import of articles

Нова сторонка

{{YouTube|KJPdwMP8la8|width=300|height=250}}

== Общие сведения ==
Алкены (олефины) представляют собой ациклические непредельные углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода. Простейшим представителем данного класса органических соединений является этилен (этен). Вследствие наличия кратной связи алкены содержат меньше атомов водорода по сравнению с соответствующими им предельными углеводородами (алканами). Исторически за алкенами закрепилось название «олефины» (от латинского olefiant gas — маслородный газ), что связано со способностью простейших представителей этого класса образовывать маслянистые жидкости при взаимодействии с галогенами (например, при хлорировании).

== Классификация ==
Одной из важнейших структурных характеристик алкенов является пространственная изомерия, обусловленная жесткостью двойной углерод-углеродной связи, вокруг которой невозможно свободное вращение атомов. Это приводит к существованию геометрических стереоизомеров. Традиционная классификация выделяет цис- и транс-изомеры. В цис-изомерах одинаковые заместители при смежных углеродных атомах двойной связи располагаются по одну сторону от плоскости симметрии молекулы. В транс-изомерах эти заместители находятся по разные стороны. Цис- и транс-изомеры одного и того же соединения (например, дейтероэтилена) существенно различаются по своим спектральным характеристикам и физико-химическим свойствам. В определенных условиях возможны процессы изомеризации — перехода цис-формы в транс-форму и наоборот.

В современной систематической номенклатуре ИЮПАК названия алкенов образуются путем замены суффикса «-ан» в названии соответствующего алкана на суффикс «-ен» (например, этан переходит в этен, пропан — в пропен, бутан — в бутен, пентан — в пентен и так далее). Главная углеродная цепь при этом выбирается таким образом, чтобы двойная связь обязательно входила в ее состав, а ее положение указывается соответствующим цифровым локантом.

Исторически широко применялся суффикс «-илен» (этилен, пропилен, изобутилен), и некоторые исторические тривиальные названия до сих пор активно используются в химической практике. Кроме того, в исторической номенклатуре некоторые алкены рассматривались как производные простейшего этилена, в котором атомы водорода замещены на различные радикалы, что породило такие названия, как тетраметилэтилен или трибромэтилен. При построении систематических названий разветвленных алкенов в качестве основы также может выделяться радикал с двойной связью, к которому присоединены другие углеводородные группы (например, 2,4-диметил-1-пентен или 2-этил-1-пентен). Отдельные непредельные радикалы имеют устойчивые тривиальные названия: так, радикал CH2=CH- называется винилом, что отражено в названиях хлористый винил или поливинилхлорид. Ароматический алкен с бензольным кольцом носит название стирол.

При наличии в молекуле алкена трех или четырех различных заместителей при двойной связи использование простой цис-транс-номенклатуры становится запутанным и малоинформативным. В таких случаях применяется универсальная E/Z-номенклатура, основанная на немецких терминах. Обозначение Z происходит от слова zusammen (вместе) и указывает на то, что старшие группы находятся по одну сторону от двойной связи. Обозначение E происходит от слова entgegen (напротив) и означает расположение старших групп по разные стороны. Эта система позволяет формировать однозначные и сравнительно короткие наименования, такие как Z-2-хлор-2-бутен или E-2-метил-2-бутеновая кислота.

== Способы получения ==
Препаративный синтез алкенов базируется главным образом на реакциях элиминирования (отщепления), в ходе которых формируется двойная связь. К числу основных методов относятся:

Дегидрогалогенирование галогеналканов — отщепление молекулы галогеноводорода под действием сильных оснований.
Дегидратация спиртов — процесс отщепления молекулы воды от спирта с замыканием двойной связи, протекающий в присутствии водоотнимающих агентов.
Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов — удаление двух атомов галогена, находящихся у соседних атомов углерода, при взаимодействии с металлами.
Реакция Гофмана — элиминирование третичных аминов из гидроксидов тетраалкиламмония при нагревании.
Дегидрирование алканов — прямое отщепление двух атомов водорода от молекулы предельного углеводорода, применяемое преимущественно в промышленности.

Для получения алкенов с заданной стереохимической конфигурацией применяют стереоселективное восстановление алкинов, позволяющее направленно синтезировать цис- или транс-алкены путем присоединения водорода к тройной связи. Также алкены могут быть получены из альдегидов и кетонов посредством реакции Виттига, в которой используются специфические реагенты — илиды фосфора, обеспечивающие замещение кислорода карбонильной группы на углеводородный фрагмент.

== Свойства ==
Важнейшим фундаментальным свойством алкенов является их термодинамическая стабильность. Основным физико-химическим показателем, по которому оценивается относительная устойчивость различных алкенов, выступает теплота их гидрирования. Этот показатель отражает количество энергии, выделяющееся при присоединении молекулы водорода к двойной связи с образованием соответствующего алкана. Чем меньше теплоты выделяется в процессе гидрирования, тем более термодинамически стабильным являлся исходный алкен. Для удобства сравнения составляются специальные таблицы и энергетические профили теплот гидрирования различных непредельных соединений.

Анализ термодинамических данных показывает, что для алкенов алифатического (открытого) ряда транс-изомеры стабильнее соответствующих цис-изомеров, что обусловлено меньшим стерическим отталкиванием заместителей, расположенных по разные стороны от двойной связи. Однако данное правило инвертируется в случае циклических алкенов (циклоалкенов) с размером углеродного цикла от 3 до 10 атомов. В таких кольцевых системах цис-изомер оказывается стабильнее транс-изомера из-за значительного углового и конформационного напряжения, возникающего при попытке замкнуть транс-двойную связь в кольцо малого или среднего размера. В общем ряду стабильности алкенов наименее устойчивым является простейший этилен. По мере увеличения числа алкильных заместителей при атомах углерода двойной связи термодинамическая стабильность молекулы закономерно возрастает.

== Применение ==
Простейшие представители класса алкенов, в частности этилен и пропилен, имеют колоссальное и стратегическое значение в современной химической промышленности. Они выступают в качестве базовых мономеров для крупнотоннажного синтеза разнообразных полимерных материалов, включая полиэтилен и полипропилен. Историческое название «олефины» также указывает на практическое использование реакций присоединения галогенов к алкенам для синтеза различных тяжелых маслянистых жидкостей и промышленных растворителей. Широкий спектр химических реакций двойной связи делает алкены незаменимыми промежуточными соединениями в органическом синтезе.

== См. также ==
[[Номенклатура, строение и получение аминов]]
[[Одноатомные спирты]]

[[Category:Органическая химия]]
[[Category:Алкены]]

[https://www.youtube.com/watch?v=KJPdwMP8la8 Смотреть видео]

Номенклатура и стабильность алкенов - Revision history

Yaroslav: Bot: Automated import of articles