https://sibwiki.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB 2026-05-31T10:57:01Z Revision history for this page on the wiki MediaWiki 1.43.5 https://sibwiki.org/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB&diff=85781&oldid=prev 2026-05-30T18:01:58Z

<p>Bot: Automated import of articles</p> <p><b>Нова сторонка</b></p><div>{{YouTube|NI7vvUc98EY|width=300|height=250}}<br /> <br /> == Общие сведения ==<br /> Фенол (систематическое наименование — гидроксибензол) представляет собой органическое соединение, в молекуле которого гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом. При стандартных условиях чистое вещество представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, обладающие характерным резким запахом, отдаленно напоминающим запах гуаши. Впервые фенол был выделен в 1834 году немецким химиком Фридлибом Фердинандом Рунге из каменноугольной смолы и получил первоначальное название «карболовая кислота». В чистом виде вещество было получено французским химиком Огюстом Лораном в 1841 году. В течение длительного времени в научной среде велись терминологические споры, в результате которых в 1843 году за данным соединением окончательно закрепилось название «фенол». <br /> <br /> Исторически фенол сыграл фундаментальную роль в развитии медицины. Во второй половине XIX века, благодаря работам Джозефа Листера и Николая Склифосовского, пятипроцентный водный раствор фенола (карболка) начал массово применяться в качестве мощного хирургического антисептика для борьбы с микроорганизмами. Однако со временем было установлено, что вещество обладает высокой токсичностью и вызывает сильное раздражение кожных покровов, в результате чего к началу XX века его использование в медицине было существенно ограничено в пользу более безопасных аналогов.<br /> <br /> == Классификация ==<br /> В химической номенклатуре фенол классифицируется как простейший и основополагающий представитель одноименного класса органических соединений — фенолов. Структурно молекула сочетает в себе фрагменты алифатических спиртов (гидроксильная группа) и ароматических углеводородов (бензольное кольцо). Такое строение обуславливает двойственный характер реакционной способности вещества. Благодаря эффекту сопряжения неподеленной электронной пары атома кислорода с пи-электронной системой бензольного кольца, фенол проявляет выраженные кислотные свойства (является протогенным соединением), значительно превосходящие кислотность предельных одноатомных спиртов, однако уступающие по силе большинству неорганических и карбоновых кислот.<br /> <br /> == Способы получения ==<br /> Промышленные методы синтеза фенола претерпели значительную эволюцию, направленную на повышение выхода продукта и снижение экологических рисков. <br /> <br /> Исторически первым массовым методом стал сульфонатный процесс, запущенный в производство в 1899 году. На первой стадии бензол подвергался сульфированию с образованием бензолсульфокислоты. Затем кислоту переводили в натриевую соль с помощью сульфита натрия и сплавляли с щелочью, получая фенолят натрия. Для выделения чистого фенола из фенолята смесь обрабатывали сернистым ангидридом. Метод характеризовался образованием огромного количества токсичных отходов и высокой себестоимостью, в связи с чем последнее подобное производство было закрыто в 1978 году.<br /> <br /> В 1924 году в США был разработан хлорбензольный метод, основанный на хлорировании бензола с последующим гидролизом образовавшегося хлорбензола. В 1930-е годы метод был усовершенствован (процесс Рашига — Хукера), что позволило решить проблему утилизации побочного хлороводорода путем его возврата в установку для окислительного хлорирования бензола. Метод обеспечивал выход фенола на уровне 80–85 процентов, однако требовал использования дорогостоящего коррозионностойкого и огнеупорного оборудования из-за применения горячего хлора и соляной кислоты.<br /> <br /> В 1960-е годы был внедрен метод получения фенола путем окисления толуола. Процесс протекает в жидкой фазе при температуре 100–150 градусов Цельсия в присутствии катализатора — нафтената кобальта. Реакция включает три стадии: окисление толуола до бензойной кислоты, образование фенилсалицилата с его последующим гидролизом до смеси салициловой и бензойной кислот, и окончательное декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола.<br /> <br /> В современной химической промышленности доминирующим является кумольный метод, разработанный в 1940-е годы параллельно в СССР и Германии (Генрих Хок). Метод базируется на окислении кумола (изопропилбензола) кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола. При каталитическом воздействии небольших количеств серной кислоты при температуре 50–60 градусов Цельсия гидропероксид разлагается на фенол и ацетон. Данный процесс отличается высокой технологической эффективностью, относительной безопасностью и позволяет получать сразу два ценных продукта. В настоящее время около 95 процентов мирового объема фенола производится кумольным методом.<br /> <br /> == Свойства ==<br /> Физические свойства фенола характеризуются его способностью образовывать бесцветные кристаллы, которые при контакте с кислородом воздуха постепенно окисляются, приобретая розовый оттенок (за счет образования хинонов). Фенол умеренно растворим в воде при комнатной температуре, однако хорошо растворяется в бензоле, ацетоне и щелочных растворах. <br /> <br /> Химические свойства определяются реакциями по гидроксильной группе и по ароматическому кольцу. Как слабая кислота, фенол взаимодействует с щелочами (образуя соли — феноляты, например, фенолят натрия) и с активными щелочными металлами. При этом более сильная угольная кислота способна вытеснять фенол из растворов его солей. В отличие от спиртов, фенол не вступает в прямую реакцию этерификации с карбоновыми кислотами; для получения сложных эфиров необходимо использовать ангидриды или галогенангидриды кислот. Простые эфиры получают взаимодействием фенолятов с галогеналканами в присутствии медного катализатора. При перегонке с цинковой пылью гидроксильная группа замещается атомом водорода, в результате чего фенол восстанавливается до бензола.<br /> <br /> Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце фенола протекают исключительно легко. Каталитическое гидрирование приводит к размыканию ароматической системы и образованию циклогексанола. Взаимодействие с бромной водой мгновенно дает осадок 2,4,6-трибромфенола. Классической реакцией является карбоксилирование фенолятов (реакция Кольбе — Шмитта) углекислым газом с образованием салициловой кислоты, служащей прекурсором для синтеза аспирина. С хлоридом железа(III) фенол образует интенсивно окрашенные комплексные соединения, что является качественной реакцией на фенольный гидроксил.<br /> <br /> Фенол относится к высокоопасным веществам (второй класс опасности) и обладает ярко выраженной токсичностью для человека и животных. Он способен беспрепятственно всасываться через неповрежденную кожу. Попадание в организм вызывает тяжелый ацидоз, поражение центральной нервной системы, паралич дыхательного центра, гипоксию, гемолиз эритроцитов и судороги. Смертельная доза для взрослого человека составляет около 1 грамма. Пары фенола вызывают сильное раздражение слизистых оболочек, чихание и кашель. Серьезную экологическую угрозу представляет попадание фенола в водоемы. Знаковым примером является техногенная катастрофа в Уфе в 1990 году, когда утечка фенола в систему водоснабжения привела к массовому отравлению населения. Ситуация усугубилась тем, что при стандартном хлорировании водопроводной воды фенол вступил в химическую реакцию с образованием хлорпроизводных, токсичность которых превышает токсичность самого фенола в сотни раз. Биологическая очистка сточных вод от высоких концентраций фенола невозможна, так как вещество уничтожает микроорганизмы активного ила.<br /> <br /> == Применение ==<br /> Фенол является важнейшим сырьем для современной химической промышленности. Около 43 процентов мирового производства вещества расходуется на синтез бисфенола А, который служит базовым мономером для получения высокопрочных поликарбонатов и эпоксидных смол. Около 30 процентов фенола используется для производства фенолоформальдегидных смол, применяемых в строительстве, машиностроении и деревообработке.<br /> <br /> Примерно 12 процентов синтезируемого фенола подвергается каталитическому гидрированию до циклогексанола, который является промежуточным продуктом в многостадийном производстве синтетических полиамидных волокон (нейлона и капрона). В нефтеперерабатывающей промышленности фенол применяется в процессах селективной очистки масел для эффективного удаления полициклических ароматических углеводородов, сернистых соединений и смолистых веществ.<br /> <br /> В фармацевтической индустрии фенол служит исходным реагентом для направленного синтеза салициловой кислоты (прекурсора ацетилсалициловой кислоты — аспирина) и ряда современных антисептических препаратов (например, ксероформа). Слабые растворы фенола (около 1,4 процента) до сих пор используются в составе некоторых обезболивающих антисептиков. Кроме того, фенол и его производные (крезолы, неанолы) активно применяются в качестве промышленных антиоксидантов, а также находят специфическое применение в косметологии для проведения глубоких химических пилингов кожи и в ветеринарии для дезинфекции помещений.<br /> <br /> == См. также ==<br /> [[Фенолы и получение]]<br /> [[Формальдегид]]<br /> <br /> [[Category:Органическая химия]]<br /> <br /> [https://www.youtube.com/watch?v=NI7vvUc98EY Смотреть видео]</div>

Yaroslav