https://sibwiki.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B_%D0%B8_%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5 2026-05-31T07:33:29Z Revision history for this page on the wiki MediaWiki 1.43.5 https://sibwiki.org/index.php?title=%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB%D1%8B_%D0%B8_%D0%BF%D0%BE%D0%BB%D1%83%D1%87%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5&diff=85782&oldid=prev 2026-05-30T18:02:01Z

<p>Bot: Automated import of articles</p> <p><b>Нова сторонка</b></p><div>{{YouTube|PjURvq7MJm4|width=300|height=250}}<br /> <br /> == Общие сведения ==<br /> Фенолы представляют собой обширный класс органических соединений, отличительной структурной особенностью которых является наличие одной или нескольких гидроксильных групп, непосредственно связанных с атомом углерода ароматического бензольного кольца. В случае присоединения гидроксильной группы к полициклическим конденсированным ароматическим системам соединения получают соответствующие специфические названия, например, нафтолы (производные нафталина) или антролы (производные антрацена). Этимология слова «фенол» восходит к греческому корню «фено», означающему «свет». Исторически это связано с тем, что Майкл Фарадей впервые выделил бензол из светильного газа и изначально планировал назвать полученный углеводород фенолом. Впоследствии за углеводородом закрепилось название бензол, а наименование «фенол» было перенесено на его гидроксильное производное — гидроксибензол. Данное соединение является простейшим представителем рассматриваемого класса и дало название всей группе родственных веществ.<br /> <br /> == Классификация ==<br /> Классификация и номенклатура фенолов базируются на правилах международной систематической номенклатуры, а также на глубоко укоренившихся исторических (тривиальных) названиях. Согласно систематической номенклатуре, базовым структурным фрагментом считается сам фенол. Нумерация атомов углерода в бензольном кольце всегда начинается от атома, связанного с гидроксильной группой. Положения других заместителей указываются соответствующими цифрами (например, 3-фторфенол, 2-нитрофенол). <br /> <br /> По количеству гидроксильных групп фенолы классифицируются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и многоатомные. В химической практике для многоатомных фенолов повсеместно используются традиционные тривиальные названия. Так, двухатомные фенолы (дигидроксибензолы) носят названия пирокатехин (1,2-дигидроксибензол), резорцин (1,3-дигидроксибензол) и гидрохинон (1,4-дигидроксибензол). Сохранение этих названий обусловлено их широким распространением в специализированной литературе по фармакологии, биохимии и химической технологии.<br /> <br /> == Способы получения ==<br /> Методы препаративного и промышленного синтеза фенолов отличаются значительным разнообразием и базируются на реакциях нуклеофильного замещения различных функциональных групп в ароматическом кольце. <br /> <br /> Исторически одним из первых методов являлось щелочное плавление сульфонатов (замещение сульфогруппы на гидроксил). Реакция заключается в сплавлении щелочных солей арилсульфокислот (арилсульфонатов) с твердым гидроксидом натрия или калия при температуре 300–350 градусов Цельсия. В ходе жесткого термического воздействия гидроксид-ион вытесняет сульфогруппу. Хотя точный механизм этой реакции остается предметом дискуссий, метод до сих пор применяется для синтеза производных фенола, таких как 2-нафтол, резорцин, ализарин, а также для частичного замещения сульфогрупп в ди- и трисульфокислотах нафтолов и аминонафтолов.<br /> <br /> Замещение атома галогена на гидроксил в арилгалогенидах представляет собой сложный процесс из-за низкой реакционной способности связи углерод-галоген в ароматическом кольце. Для синтеза фенола из хлорбензола требуется воздействие 20-процентного водного раствора гидроксида натрия при температуре 360–390 градусов Цельсия и давлении около 300 атмосфер. Реакция протекает по так называемому ариновому механизму (через образование дегидробензола). Доказательством аринового механизма служит тот факт, что при щелочном гидролизе орто-хлортолуола образуется смесь мета- и орто-метилфенолов (крезолов). Введение в молекулу арилгалогенида сильных электроноакцепторных заместителей в орто- и пара-положения (например, нитрогрупп) радикально снижает энергию активации, позволяя проводить реакцию замещения галогена на гидроксил в значительно более мягких условиях, вплоть до использования нейтральной среды.<br /> <br /> Лабораторным методом высокой селективности является замещение диазогруппы на гидроксил. Процесс начинается с диазотирования первичного ароматического амина, после чего полученную соль диазония разлагают в водном растворе серной кислоты. Для достижения максимального выхода целевого фенола раствор соли диазония постепенно и осторожно вводят в кипящий раствор серной кислоты.<br /> <br /> Современным и наиболее эффективным промышленным методом является кислотно-катализируемое разложение гидропероксида кумола (кумольный способ). На первой стадии бензол алкилируют пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола). Затем кумол окисляют кислородом воздуха при 100 градусах Цельсия по цепному радикальному механизму, образуя гидропероксид кумола. На заключительной стадии гидропероксид кумола подвергается разложению в присутствии 1-процентной водной серной кислоты при 50–90 градусах Цельсия, в результате чего одновременно образуются два ценных промышленных продукта: фенол и ацетон. Данный метод также применим для окисления пара- или мета-диизопропилбензолов с образованием бисгидропероксидов, разложение которых дает гидрохинон и резорцин соответственно.<br /> <br /> Методы прямого окисления бензола кислородом воздуха до фенола в настоящее время не имеют промышленного применения из-за отсутствия дешевых и эффективных катализаторов. В лабораторных условиях гидроксилирование бензола возможно с использованием реактива Фентона (пероксид водорода в сочетании с солями железа двух- и трехвалентного). В этой системе образуются высокореактивные гидроксильные радикалы, которые присоединяются к бензольному кольцу, генерируя гидроксициклогексадиенильные радикалы с их последующим превращением в фенол. Однако этот процесс характеризуется низкими выходами, дороговизной реагентов и образованием большого количества побочных продуктов.<br /> <br /> == Свойства ==<br /> Химические свойства фенолов определяются взаимным влиянием бензольного кольца и гидроксильной группы. Фенолят-ионы, образующиеся при отщеплении протона от гидроксильной группы в щелочной среде, представляют собой типичные амбидентные анионы. Отрицательный заряд в феноляте делокализован между атомом кислорода и атомами углерода в орто- и пара-положениях ароматического кольца.<br /> <br /> Эта делокализация и амбидентная природа фенолят-иона играют ключевую роль в сложных реакционных механизмах. Например, при получении фенола из хлорбензола в жестких щелочных условиях промежуточно образуется дифениловый эфир. При температурах около 360–390 градусов Цельсия этот эфир подвергается необратимому гидролизу в присутствии гидроксида натрия, окончательно превращаясь в целевой фенол. <br /> <br /> В реакциях прямого гидроксилирования бензольного кольца свободными радикалами существенное влияние оказывает присутствие посторонних ионов. Так, при использовании реактива Фентона введение фторид-ионов приводит к связыванию ионов железа, что блокирует генерацию радикальных частиц и полностью останавливает процесс окисления.<br /> <br /> == Применение ==<br /> Специфические методы синтеза производных фенола обеспечивают химическую промышленность важнейшими полупродуктами. Метод щелочного плавления сульфонатов, несмотря на свою технологическую архаичность для производства базового фенола, остается незаменимым для получения аминонафтолов и специфических кислот. К таким соединениям относятся так называемая Аш-кислота (H-кислота) и гамма-кислота. Эти сложные полифункциональные нафтолы являются критически важными компонентами (азосоставляющими) в крупнотоннажном производстве синтетических азотных красителей, применяемых в текстильной промышленности.<br /> <br /> Современный кумольный метод обеспечивает мировую химическую промышленность не только фенолом, который идет на производство фенолоформальдегидных смол, поликарбонатов, капролактама и фармацевтических субстанций, но и ацетоном, являющимся универсальным промышленным растворителем. Получаемые через разложение бисгидропероксидов резорцин и гидрохинон находят применение в качестве антиоксидантов, стабилизаторов полимеров, фотографических проявителей и компонентов для синтеза специальных красителей.<br /> <br /> == См. также ==<br /> [[Формальдегид]]<br /> [[Фуллерен]]<br /> <br /> [[Category:Органическая химия]]<br /> <br /> [https://www.youtube.com/watch?v=PjURvq7MJm4 Смотреть видео]</div>

Yaroslav