https://sibwiki.org/index.php?action=history&feed=atom&title=%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%B2%D0%BE%D0%B9%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%E2%80%93_1 2026-05-31T12:59:37Z Revision history for this page on the wiki MediaWiki 1.43.5 https://sibwiki.org/index.php?title=%D0%A5%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D1%81%D0%B2%D0%BE%D0%B9%D1%81%D1%82%D0%B2%D0%B0_%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B2_%E2%80%93_1&diff=85789&oldid=prev 2026-05-30T18:02:28Z

<p>Bot: Automated import of articles</p> <p><b>Нова сторонка</b></p><div>{{YouTube|Ivq4uNtJwds|width=300|height=250}}<br /> <br /> == Общие сведения ==<br /> Алкины представляют собой класс непредельных ациклических углеводородов, содержащих в своей структуре одну тройную углерод-углеродную связь. Наличие данной непредельной связи обуславливает высокую химическую активность этих соединений и их способность вступать в разнообразные реакции присоединения, окисления и солеобразования. Особое место в химии алкинов занимают терминальные алкины (включая простейший их представитель — ацетилен), в молекулах которых тройная связь располагается на самом конце углеродной цепи. Вследствие особенностей распределения электронной плотности терминальные алкины проявляют свойства слабых кислот, что принципиально отличает их химическое поведение от алкенов и алканов.<br /> <br /> == Классификация ==<br /> Химические превращения алкинов классифицируются по типам протекающих реакций и природе атакующих реагентов. В первую группу выделяют кислотно-основные взаимодействия, характерные исключительно для терминальных алкинов и приводящие к образованию металлоорганических производных — ацетиленидов. Вторую, наиболее обширную группу, составляют реакции электрофильного и каталитического присоединения по тройной связи. К ним относятся процессы исчерпывающего или селективного гидрирования (восстановления), а также реакции гидроборирования. Третья группа включает окислительные процессы, которые могут протекать как с полным разрывом углеродного скелета по месту тройной связи (деструктивное окисление), так и с сохранением углеродной цепи в ходе специфических реакций окислительной конденсации.<br /> <br /> == Способы получения ==<br /> Химические реакции алкинов служат важнейшими препаративными методами получения различных классов органических соединений. Путем контролируемого каталитического гидрирования или химического восстановления из алкинов целенаправленно получают алкены, являющиеся ценным сырьем для химической промышленности. Реакции гидроборирования с последующим расщеплением позволяют синтезировать винилбораны, которые выступают промежуточными соединениями для получения алкенов цис-конфигурации, а также кислородсодержащих органических веществ: спиртов (енолов), альдегидов и кетонов. Деструктивное окисление алкинов используется для получения соответствующих карбоновых кислот. Специфическая окислительная конденсация терминальных алкинов позволяет конструировать сложные макроциклические и полиацетиленовые ароматические системы.<br /> <br /> == Свойства ==<br /> Терминальные алкины, проявляя свойства слабых кислот, способны замещать подвижный атом водорода при тройной связи на атомы металлов. В частности, они взаимодействуют с металлическим натрием, образуя соответствующие натриевые соли. Характерной качественной реакцией на терминальную тройную связь является взаимодействие таких алкинов с аммиачными растворами гидроксида серебра или гидроксида меди. В результате данных реакций количественно образуются нерастворимые серебряные или медные соли.<br /> <br /> Важнейшим химическим свойством алкинов является их способность к гидрированию — присоединению атомов водорода по тройной связи. Полное гидрирование приводит к насыщению связи и образованию алканов, однако в органическом синтезе наибольшую ценность представляет частичное (селективное) восстановление до алкенов. Для того чтобы остановить реакцию на стадии образования двойной связи и предотвратить дальнейшее гидрирование, применяются специализированные (дезактивированные) катализаторы. Классическим реагентом является катализатор Линдлара, представляющий собой палладий, нанесенный на карбонат кальция и дезактивированный ацетатом свинца. Существует также модификация данного катализатора, где палладий наносится на сульфат бария и отравляется хинолином. Альтернативным катализатором служит никелевая система, получаемая путем восстановления ацетата никеля боргидридом натрия в спиртовой среде с добавлением этилендиамина, который выступает в роли ингибитора полного гидрирования. Помимо каталитического гидрирования, селективное восстановление алкинов до алкенов может осуществляться и химическими методами: действием натрия в растворе или применением комплексных восстановителей, таких как алюмогидрид лития.<br /> <br /> Реакция гидроборирования заключается в присоединении диалкилборанов по тройной связи с образованием высокореакционноспособных винилборанов. Данные борорганические соединения исключительно широко применяются в тонком органическом синтезе. Например, кислотное расщепление винилборанов под действием карбоновых кислот протекает с высокой стереоселективностью и приводит к образованию цис-алкенов. <br /> <br /> Процессы окисления алкинов напрямую зависят от условий и применяемых окислителей. Окисление водным раствором перманганата калия в кислой среде сопровождается полным расщеплением молекулы по месту тройной связи с образованием двух молекул карбоновых кислот. Данная реакция имеет фундаментальное аналитическое значение: по строению образовавшихся фрагментарных кислот химики делают точный вывод о структуре исходного непредельного соединения. Специфическим окислительным процессом является реакция Глазера — Эглинтона, обнаруженная в 1870 году. Это окисление терминальных алкинов, катализируемое солями меди, которое приводит к межмолекулярной конденсации углеродных цепей с образованием сложных макроциклических структур.<br /> <br /> == Применение ==<br /> Химические превращения алкинов имеют колоссальное значение в промышленности и лабораторной практике. Селективное гидрирование применяется в крупнотоннажных производствах для получения алкенов, которые массово используются в химической индустрии. <br /> <br /> Особую роль реакции восстановления и гидроборирования алкинов играют в направленном синтезе биологически активных соединений, в первую очередь — искусственных феромонов насекомых. На основе этих превращений синтезируют сложные непредельные спирты и алкены, являющиеся половыми феромонами сельскохозяйственных вредителей, таких как вредитель канадской ели и цитрусовый червь. Искусственно полученные вещества используются в агрономии для дезориентации самцов насекомых в период размножения, что выступает эффективным и экологически безопасным методом контроля популяций. Продукты окислительной конденсации по методу Глазера — Эглинтона находят промышленное применение при создании специализированных сложных полимерных материалов.<br /> <br /> == См. также ==<br /> [[Химические свойства аминов]]<br /> [[Хиноны]]<br /> <br /> [[Category:Органическая химия]]<br /> [[Category:Алкины]]<br /> <br /> [https://www.youtube.com/watch?v=Ivq4uNtJwds Смотреть видео]</div>

Yaroslav