Бутан
Общие сведения
Бутан представляет собой органическое соединение, углеводород, относящийся к гомологическому ряду алканов, с химической формулой C4H10. Название данного соединения этимологически происходит от корня «бут», связанного с французским наименованием масляной кислоты и греческим словом, обозначающим масло. Несмотря на это историческое происхождение, при нормальных условиях бутан является бесцветным горючим газом, не обладающим маслянистой консистенцией, хотя от него и могут быть получены соответствующие производные, такие как масляная кислота. В природе бутан является естественным компонентом природного и попутного нефтяного газа, традиционно сопутствуя метану и пропану.
Классификация
В рамках класса алканов для соединений, содержащих четыре атома углерода, характерна структурная изомерия. Основными изомерными формами являются нормальный бутан (н-бутан), имеющий неразветвленную линейную углеродную цепь, и изобутан, отличающийся разветвленным строением, при котором углеродный скелет образует угловую структуру. Отдельным классом является циклобутан, представляющий собой циклический углеводород с четырьмя атомами углерода в кольце. Молекула циклобутана имеет специфическое пространственное строение: она не является плоским квадратом. В трехмерном пространстве реализуется неплоская конформация, известная как «бабочка», при которой один из атомов углерода отклоняется от плоскости трех остальных атомов на 25 градусов, в результате чего два атома углерода оказываются приподнятыми, а два других — опущенными.
Способы получения
В промышленных масштабах бутан получают из природного газа и попутных нефтяных газов в процессе их фракционного разделения. Важнейшим методом получения является крекинг нефтепродуктов, в ходе которого более тяжелые и длинноцепочечные алканы расщепляются до более легких фракций, включая бутан, что экономически целесообразно благодаря его высоким топливным характеристикам. Альтернативным лабораторным способом синтеза выступает процесс электролиза пропионовой кислоты.
Существенной технологической проблемой при извлечении бутана из сырой нефти является присутствие серосодержащих органических соединений — меркаптанов (в частности, метилмеркаптана и этилмеркаптана), которые отличаются высокой токсичностью. Для очистки газа от меркаптанов применяется метод щелочной экстракции: пропускание газовой смеси через щелочь позволяет химически связать вредные сернистые примеси, после чего щелочь регенерируется с выделением дисульфидного масла, оставляя очищенный целевой продукт.
Изобутан может выделяться непосредственно из природных газовых смесей либо синтезироваться искусственно путем каталитической изомеризации нормального бутана. Данный процесс протекает при использовании хлорида алюминия в качестве катализатора. Циклобутан получают из различных галогенопроизводных, например, путем реакции дибромбутана с амальгамой лития, а также из циклобутилбромида.
Свойства
Нормальный бутан представляет собой бесцветный газ, обладающий специфическим запахом. Температура его кипения составляет минус 0,5 градуса Цельсия, а температура замерзания достигает минус 138 градусов Цельсия. Критическая температура вещества составляет 152 градуса Цельсия. При температуре, близкой к температуре замерзания воды, бутан легко переходит в жидкое агрегатное состояние. Соединение практически нерастворимо в воде, однако хорошо растворяется в спиртах и других органических растворителях. Изобутан также является бесцветным газом, хорошо растворимым в органических растворителях и способным образовывать клатраты с водой.
Химические свойства бутана типичны для предельных алифатических углеводородов. При реакциях галогенирования (в частности, хлорирования) образуются смеси изомеров, таких как 1-хлорбутан и 2-хлорбутан, которые в дальнейшем служат сырьем для синтеза фреонов. При полном сгорании на воздухе бутан интенсивно окисляется до углекислого газа и воды, не выделяя вредных веществ. Однако в условиях недостатка кислорода процесс горения сопровождается образованием углерода (сажи) и высокотоксичного угарного газа.
Циклобутан отличается умеренной химической устойчивостью: его четырехчленный цикл менее склонен к раскрытию по сравнению с высоконапряженным циклом циклопропана. Он способен присоединять галогены без разрушения циклической углеродной структуры. При нагревании до температуры 500 градусов Цельсия циклобутан претерпевает термическое разложение до этилена, а в присутствии металлических катализаторов (палладия, платины или никеля) подвергается каталитическому гидрированию.
С токсикологической точки зрения бутан и его изомеры не обладают высокой острой токсичностью, однако представляют серьезную опасность при скоплении в закрытых помещениях. Вытесняя кислород, эти газы способны вызывать тяжелую гипоксию, что может привести к летальному исходу от удушья. При длительном вдыхании пары бутана и изобутана проявляют выраженное наркотическое действие, вызывая стойкое привыкание (токсикоманию), а также зрительные и слуховые галлюцинации. Ключевой физической опасностью данных соединений является их исключительная пожаро- и взрывоопасность. Смесь бутана с воздухом легко воспламеняется и детонирует от малейшей искры.
Применение
Бутан и изобутан находят широчайшее применение в качестве высокоэффективного топлива, поскольку обладают высоким октановым числом. В быту нормальный бутан, часто в смеси с пропаном, применяется для заправки зажигалок и бытовых газовых баллонов. Из-за температуры кипения, близкой к нулю градусов, использование чистого бутана в баллонах целесообразно преимущественно в теплом климате. Для зимних условий эксплуатации создаются специальные газовые смеси с добавлением метана, предотвращающие сжижение и замерзание топлива при отрицательных температурах. Изобутан также активно применяется в качестве горючего пропеллента в бытовых аэрозольных баллонах.
Важнейшей современной сферой применения нормального бутана и изобутана является их использование в качестве хладагентов в холодильных установках. В отличие от традиционных фторированных производных (фреонов), бутановые хладагенты не оказывают разрушительного воздействия на озоновый слой планеты и обеспечивают более экономное энергопотребление оборудования, хотя и требуют строгих мер безопасности из-за риска воспламенения при утечках.
В химической промышленности нормальный бутан служит базовым сырьем для каталитического получения бутилена и бутадиена — ценных компонентов для производства высокооктановых бензинов. Изобутан выступает прекурсором для синтеза изобутилена, который затем используется в производстве бутил-каучука, являющегося основой для синтетических резин. Циклобутан находит специфическое применение в химическом синтезе октафторциклобутана — соединения, применяемого в качестве специализированного холодильного агента. Из-за высокой пожароопасности хранение этих веществ требует использования специализированных складских помещений, защищенных от солнечных лучей, и железнодорожных цистерн, обеспечивающих надежную герметизацию.