Номенклатура алканов
Общие сведения
Органическая химия исторически формировалась как дисциплина, изучающая химические соединения, встречающиеся исключительно в живой природе. На ранних этапах развития науки, вплоть до девятнадцатого века, господствовало представление о существовании некой «жизненной силы», необходимой для синтеза органических веществ, в связи с чем органическая и неорганическая химия рассматривались как принципиально разделенные области знаний. Впоследствии выяснилось, что жесткой границы между этими разделами не существует, однако выделение органической химии в самостоятельную дисциплину сохранило свою актуальность. Это связано с колоссальным многообразием соединений углерода (за исключением некоторых простейших веществ, таких как диоксид углерода, традиционно относимых к неорганике), их критической важностью для жизнедеятельности организмов и широчайшим применением в современном синтезе и углеводородной энергетике.
Алканы представляют собой простейший базовый класс органических соединений, состоящих исключительно из атомов углерода и водорода. Фундаментальной характеристикой данного класса является четырехвалентность атома углерода и полное отсутствие кратных (двойных или тройных) связей в структуре молекулы. Все связи углерод-углерод и углерод-водород являются одинарными, благодаря чему углеводородный скелет максимально насыщен атомами водорода. Общая химическая формула алканов выражается как CnH2n+2. В простейшем виде молекулы алканов представляют собой прямые (неразветвленные) цепи, однако они также способны образовывать разветвленные структуры.
Совокупность родственных органических соединений, обладающих однотипной структурой и отличающихся друг от друга только на определенное число одинаковых структурных единиц, образует гомологический ряд. Для алканов такой структурной единицей является метиленовая группа (CH2), которая носит название гомологической разности. Алканы, имеющие неразветвленное строение углеродной цепи, принято называть нормальными алканами (н-алканами).
Классификация
Классификация алканов неразрывно связана с правилами их систематической номенклатуры, утвержденными Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК). Названия первых четырех представителей гомологического ряда алканов сложились исторически и являются тривиальными: метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пятого представителя, названия конструируются путем добавления суффикса «-ан» к корню, происходящему от греческого числительного, отражающего количество атомов углерода в цепи. Таким образом образуются названия: пентан (пять атомов), гексан (шесть атомов), гептан, октан, нонан, декан и так далее. Использование греческих числительных является универсальным принципом, лежащим в основе номенклатуры большинства классов органических соединений.
В случае, когда от молекулы алкана мысленно или фактически отщепляется один атом водорода, образуется одновалентный углеводородный радикал (заместитель). Названия таких заместителей формируются заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ил». Соответственно, от метана образуется метил, от этана — этил, от пропана — пропил, от бутана — бутил, от пентана — пентил.
Для разветвленных алканов номенклатура ИЮПАК предписывает строгий алгоритм построения названия. В первую очередь в структуре молекулы определяется самая длинная (максимальная) углеродная цепь, которая служит основой (корнем) названия соединения. Нумерация атомов углерода в этой главной цепи начинается с того конца, к которому ближе расположен радикал-заместитель (например, 2-метилгексан или 3-метилгексан).
Если в молекуле присутствует несколько одинаковых заместителей, для обозначения их количества используются умножающие приставки: «ди-» (два), «три-» (три), «тетра-» (четыре) и так далее. Положения этих заместителей указываются цифрами (локантами) перед названием радикала, например, 2,3,4-триметилпентан. В случае наличия различных заместителей (например, метильной и этильной групп), каждый из них указывается со своим номером перед основной цепью, например, 2-метил-4-этилгексан. Если в структуре имеются три или более заместителей, и два из них находятся на равном удалении от концов главной цепи, нумерацию проводят таким образом, чтобы средний заместитель получил наименьший возможный номер. В сложных разветвленных структурах сами заместители могут иметь разветвления. В таких ситуациях сложный радикал нумеруется отдельно, начиная от атома углерода, присоединенного к главной цепи, а его название заключается в скобки, например, 5-(1,2-диметилпропил)нонан.
Способы получения
В природной среде алканы генерируются и накапливаются в колоссальных масштабах, преимущественно формируя залежи углеводородных ископаемых. Главным источником промышленных углеводородов являются месторождения нефти и природного газа. Сырая нефть представляет собой сложную многокомпонентную смесь, состоящую в основном из алканов, длина углеродной цепи которых варьируется в диапазоне от одного до сорока атомов углерода (С1–С40). Природный газ и попутные нефтяные газы обогащены низшими алканами, такими как метан, этан, пропан и бутан. В ходе фракционной перегонки нефти происходит физическое разделение этой углеводородной смеси на различные фракции в зависимости от температур кипения целевых соединений, что позволяет получать индивидуальные гомологи или их смеси для дальнейшего химического синтеза.
Свойства
Физические свойства алканов находятся в строгой зависимости от их молекулярной массы и, соответственно, длины углеродного скелета. При нормальных физических условиях первые четыре члена гомологического ряда (метан, этан, пропан и бутан) представляют собой газы. При дальнейшем увеличении числа атомов углерода в цепи вещества переходят в жидкое агрегатное состояние. К жидким алканам при нормальных условиях относятся пентан, гексан, гептан, октан и последующие гомологи вплоть до высших представителей.
Высшие алканы, молекулы которых содержат значительное количество атомов углерода, при нормальных условиях являются твердыми веществами. Например, алкан с формулой C40H82 представляет собой твердое кристаллическое вещество, а для соединения, содержащего сто атомов углерода в цепи (гектактан, C100H202), температура плавления достигает 115 градусов Цельсия.
Применение
Масштабное применение алканов обусловлено их природной доступностью и высокой энергоемкостью. Смеси низших алканов, извлекаемые из природного газа и легких нефтяных фракций, служат фундаментальной основой современной углеводородной энергетики, применяясь в качестве моторного топлива, горючего для тепловых электростанций и бытового газа.
Высшие твердые алканы (начиная от С27 и выше до С37) широко представлены в природе в виде природных восков. Более тяжелые гомологи, например соединения с углеродным скелетом из 46 атомов, входят в состав пчелиного воска. В химической промышленности тяжелые алкановые фракции используются для создания смазочных материалов, парафинов и в качестве сырья для глубокого органического синтеза.
См. также
Номенклатура и получение алкинов Номенклатура и получение простых эфиров