Этилен
Общие сведения
Этилен представляет собой простейший органический непредельный углеводород, относящийся к классу алкенов. При стандартных условиях это бесцветный горючий газ, который легче воздуха и обладает слабым характерным сладковатым запахом. Химическая формула соединения — C2H4, в структуре молекулы присутствует одна двойная углерод-углеродная связь. Этилен частично растворим в воде и этиловом спирте (этаноле), при этом демонстрирует хорошую растворимость в диэтиловом эфире. Данное соединение является самым производимым органическим веществом в мировой химической промышленности, что в первую очередь обусловлено колоссальными объемами производства полиэтилена. С точки зрения токсикологии, этилен относится к веществам четвертого класса опасности (малоопасные вещества). Однако при высоких концентрациях он способен оказывать выраженное наркотическое действие на организм человека и животных. Кроме того, этилен является важнейшим фитогормоном, регулирующим жизненные циклы растений. Установлено, что этилен в микроскопических количествах образуется даже в клетках млекопитающих и человека, выступая в роли эндогенного мутагена; существует гипотеза, что данная функция закрепилась в природе для ускорения процессов эволюции, несмотря на то, что подобные мутации могут провоцировать онкологические заболевания.
Классификация
В номенклатуре органической химии этилен классифицируется как первый и простейший представитель гомологического ряда алкенов (олефинов). Наличие ненасыщенной двойной углерод-углеродной связи фундаментальным образом определяет его высокую реакционную способность по сравнению с предельными углеводородами. В биохимии и физиологии растений этилен классифицируется как фитогормон, а именно как гормон стресса, который отвечает за коммуникацию между растениями и регуляцию процессов старения, опадания листьев и созревания плодов.
Способы получения
В современной нефтехимической промышленности основным методом получения этилена является пиролиз углеводородного сырья. Процесс осуществляется в специальных трубчатых печах при температуре 800–950 градусов Цельсия и давлении около 0,3 мегапаскаля в условиях недостатка кислорода (во избежание прямого горения) и в присутствии водяного пара. Под воздействием высоких температур насыщенные углеводороды расщепляются с образованием двойных связей. В качестве сырья используют жидкие дистилляты нефти (например, бензин) или низшие насыщенные углеводороды (этан, пропан, бутан). При пиролизе прямогонного бензина выход этилена составляет около 30 процентов, при этом образуется значительное количество побочных продуктов, включая ароматические углеводороды (бензол и другие). Наиболее высокий выход целевого продукта (до 50 процентов) достигается при использовании легких газовых фракций — этана, пропана и бутана. В современной структуре мирового производства около 66 процентов этилена получают на крупнотоннажных установках газового пиролиза, 11 процентов — пиролизом бензина и 8 процентов — специализированным пиролизом этана. Качество промышленного этилена регламентируется строгими стандартами (в частности, ГОСТ 25070-2013). В локальных масштабах, например, в сельскохозяйственных генераторах, этилен получают обратным процессом — каталитической дегидратацией этилового спирта.
Свойства
Химические свойства этилена обусловлены наличием реакционноспособной двойной связи и типичны для всего класса алкенов. Основным типом реакций является присоединение. Этилен легко вступает в реакции галогенирования, например, присоединяя бром с разрывом двойной связи и образованием насыщенного дибромпроизводного. Взаимодействие с галогеноводородами (гидрогалогенирование) и молекулярным водородом (гидрирование) также протекает с насыщением углеродного скелета с образованием алканов. Реакция гидратации этилена (присоединение воды) ведет к образованию этилового спирта (этанола). При горении в избытке кислорода этилен полностью окисляется до углекислого газа и воды. Важнейшим химическим свойством является способность к димеризации и полимеризации. Полимеризация этилена приводит к формированию высокомолекулярного соединения — полиэтилена.
Биохимические свойства этилена уникальны. Растения синтезируют этот газ как ответную реакцию на стрессовые факторы: механические повреждения, нападение насекомых или патогенных грибков, а также неблагоприятные условия окружающей среды. Механизм действия гормона направлен на экономию ресурсов и ускоренное воспроизводство потомства. При воздействии этилена растение начинает активно сбрасывать листья и плоды (снижая потребность в воде и кислороде), а созревание самих плодов резко ускоряется, чтобы успеть дать семена до возможной гибели организма. Газообразная природа позволяет этилену передавать стрессовые сигналы соседним растениям, запуская у них аналогичные биохимические процессы.
Применение
Этилен является одним из базовых продуктов основного органического синтеза. Порядка 60 процентов всего производимого этилена направляется на синтез полиэтилена, который массово применяется для изготовления упаковочных материалов, пакетов и тары. Кроме того, этилен служит исходным сырьем для получения широкого спектра промышленных химикатов: поливинилхлорида (ПВХ, начавшего применяться для изоляции электропроводов еще в 1930-е годы), винилацетата, винилхлорида, оксида этилена, стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и синтетического этилового спирта.
В медицине двадцатого века, в том числе в Советском Союзе, очищенный этилен применялся в качестве ингаляционного средства для наркоза, однако в настоящее время эта практика признана устаревшей и практически не применяется. Широчайшее применение этилен нашел в сельском хозяйстве и пищевой логистике. Поскольку химическая природа этилена как фитогормона была окончательно установлена в 1934 году (хотя эмпирически его действие использовалось с древности: египтяне царапали финики, а китайцы жгли благовония для окуривания персиков), сегодня он целенаправленно используется для коммерческого дозревания фруктов и овощей. Плоды собирают недозрелыми для предотвращения их порчи вредителями, помещают в специальные герметичные комнаты и впрыскивают этилен из каталитических генераторов. В процессе искусственного ускоренного созревания плоды начинают интенсивно выделять углекислый газ, что требует строгого контроля состава воздуха в камерах для предотвращения асфиксии и отравления персонала складов.