Пропин и бутин
Общие сведения
Пропин и бутин представляют собой непредельные органические соединения, относящиеся к гомологическому ряду алкинов — углеводородов, содержащих в своей структуре одну тройную углерод-углеродную связь. Пропин (также известный по тривиальной номенклатуре как метилацетилен) имеет химическую формулу C3H4 и является вторым представителем данного класса после ацетилена (этина). Бутин (C4H6) следует за ним и выступает третьим членом гомологического ряда алкинов. При нормальных физических условиях пропин представляет собой бесцветный газ, обладающий неприятным специфическим запахом и характеризующийся умеренной токсичностью. Бутин также является бесцветным и горючим газом. Наличие кратной тройной связи обуславливает высокую химическую активность данных соединений, их способность вступать в реакции присоединения, окисления и полимеризации.
Классификация
Классификация рассматриваемых углеводородов тесно связана с их структурной изомерией и номенклатурой. Пропин состоит из трех атомов углерода, между двумя из которых располагается тройная связь, а третья связь является одинарной. У пропина существует структурный изомер — пропадиен, в молекуле которого присутствуют две кумулированные двойные связи. В химической практике пропин и пропадиен зачастую присутствуют совместно в виде смеси.
Бутин существует в виде нескольких изомеров положения тройной связи. Основными из них являются 1-бутин и 2-бутин. В молекуле 1-бутина тройная связь локализована между первым и вторым атомами углерода, а оставшиеся связи в углеродной цепи являются одинарными. В 2-бутине тройная связь находится между вторым и третьим углеродными атомами. В химической практике 1-бутин находит более широкое применение и, согласно рассматриваемым данным, описывается как более стабильное соединение по сравнению со своим изомером 2-бутином.
Способы получения
В промышленном масштабе синтез пропина осуществляется путем взаимодействия карбида магния с водой. Кроме того, пропин в значительных количествах образуется в качестве сопутствующего побочного продукта при крупнотоннажном производстве ацетилена.
Для получения 2-бутина применяется метод направленного органического синтеза на основе пропина. На первой стадии пропин вступает в реакцию замещения с металлическим натрием, в результате чего образуется натриевая соль — метилацетиленид натрия. На второй стадии полученный метилацетиленид натрия подвергается взаимодействию с хлорметаном, что приводит к удлинению углеродной цепи и формированию молекулы 2-бутина.
Свойства
Химические свойства пропина и бутина определяются наличием тройной связи, для которой типичны реакции электрофильного присоединения. К базовым превращениям относятся реакции гидрирования (присоединения водорода), галогенирования и гидрогалогенирования. Специфической реакцией для пропина является гидратация (присоединение воды), которая в присутствии катализаторов протекает с образованием кетона — ацетона.
Пропин способен к реакциям окисления. При полном сгорании вещество разлагается с образованием углекислого газа и воды. Мягкое окисление пропина перманганатом калия протекает по-разному в зависимости от кислотности среды: в кислой среде реакция приводит к образованию уксусной кислоты, тогда как в нейтральной среде продуктом выступает ацетат калия.
Для пропина также характерны реакции полимеризации и тримеризации. Полимеризация приводит к образованию полипропина. Тримеризация пропина протекает с замыканием цикла и образованием ароматического углеводорода — мезитилена (1,3,5-триметилбензола).
Важной химической особенностью алкинов с концевой тройной связью (пропина и 1-бутина) является проявление ими слабых кислотных свойств. Атомы водорода при тройной связи способны замещаться на атомы металлов при взаимодействии с сильными основаниями (например, с натрием) с образованием солей — ацетиленидов и бутинидов. На этом свойстве базируются качественные аналитические реакции на концевую тройную связь. При взаимодействии пропина или 1-бутина с реактивом Толленса (аммиачным раствором оксида серебра) выпадает нерастворимый осадок соответствующего производного серебра (в случае 1-бутина — осадок белого цвета). Аналогично протекает реакция с реактивом Швейцера (гидроксидом диаминмеди или аммиачным раствором меди), в результате которой образуется осадок метил- или этилацетиленида меди, имеющий для 1-бутина характерный черно-коричневый цвет.
Применение
Сферы применения данных алкинов обусловлены их физико-химическими характеристиками. Хотя пропин и является горючим газом, он горит значительно хуже ацетилена и не обеспечивает необходимых параметров для использования в качестве универсального топлива для газовой сварки и резки металлов. Тем не менее, его энергетический потенциал позволяет применять вещество в качестве одного из компонентов ракетного топлива. Полимерные материалы на основе пропина (полипропин) обладают специфическими свойствами, однако на практике применяются редко и не имеют существенного промышленного значения. 1-бутин находит применение преимущественно в лабораторной практике и химическом синтезе в качестве реакционноспособного реагента, тогда как 2-бутин используется в органической химии значительно реже.