Диметиловый эфир
Общие сведения
Диметиловый эфир является одним из наиболее известных и широко применяемых представителей класса простых эфиров. С химической точки зрения данное вещество представляет собой структурный межклассовый изомер этилового спирта (этанола). Несмотря на одинаковую эмпирическую формулу, диметиловый эфир и этиловый спирт обладают радикально различающимися физическими и химическими свойствами, что обусловлено особенностями их пространственного строения. Впервые диметиловый эфир был синтезирован в 1835 году выдающимися французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго. В конце девятнадцатого века были установлены выраженные наркотические свойства данного соединения, благодаря чему на протяжении всего двадцатого века оно широко применялось в медицинской практике для проведения ингаляционного эфирного наркоза. В современной медицине диметиловый эфир практически не используется для анестезии ввиду появления более совершенных и безопасных препаратов, однако он нашел масштабное применение в химической промышленности и энергетике.
Классификация
В органической химии диметиловый эфир классифицируется как простейший алифатический простой эфир. Структурно молекула представляет собой атом кислорода, связанный с двумя метильными радикалами. Именно центральное положение атома кислорода в углеродном скелете отличает его от молекулы изомерного этилового спирта, в котором кислород входит в состав терминальной гидроксильной группы. Отсутствие гидроксильной группы лишает диметиловый эфир способности образовывать прочные межмолекулярные водородные связи, что кардинально меняет его агрегатное состояние при нормальных условиях по сравнению с изомерным спиртом и определяет специфическую химическую реакционноспособность.
Способы получения
Исторически первым способом синтеза диметилового эфира, примененным Дюма и Пелиго, являлась перегонка метанола в присутствии концентрированной серной кислоты. В современной химической промышленности основным методом крупнотоннажного производства выступает процесс каталитической дегидратации метанола (метилового спирта). Поскольку метанол является доступным сырьем (в том числе исторически известным как древесный спирт), его межмолекулярная дегидратация представляет собой экономически эффективный путь. Кроме того, современные технологии позволяют осуществлять прямой синтез диметилового эфира из синтез-газа, который, в свою очередь, может быть получен путем переработки природного газа, угля или различной растительной биомассы, что открывает широкие перспективы для экологически чистого производства независимого от нефтяного сырья.
Свойства
При нормальных условиях диметиловый эфир представляет собой бесцветный газ, обладающий характерным, типичным для эфиров запахом. Физические константы вещества отражают отсутствие водородных связей: температура плавления составляет минус 138 градусов Цельсия, а температура кипения равна минус 25 градусам Цельсия. Переход вещества в жидкое агрегатное состояние возможен при охлаждении до температур ниже минус 30 градусов Цельсия или при повышении давления. Газ отличается хорошей растворимостью в воде, а также в органических растворителях, таких как метиловый и этиловый спирты, толуол.
Химические свойства диметилового эфира включают ряд важных промышленных реакций. При взаимодействии с серным ангидридом (триоксидом серы) диметиловый эфир образует диметилсульфат, что является основным промышленным путем получения этого ценного реагента. В условиях повышенного давления и при нагревании диметиловый эфир способен вступать в реакцию карбонилирования, реагируя с углекислым газом с образованием уксусной кислоты. Вещество характеризуется высокой скоростью окисления.
С точки зрения токсикологии и безопасности диметиловый эфир является веществом с выраженным наркотическим действием, что обусловило его историческое применение в медицине. Главной физической опасностью соединения является его исключительная огнеопасность. Смесь паров диметилового эфира с атмосферным воздухом образует чрезвычайно взрывоопасные композиции, что требует соблюдения строгих мер безопасности при его производстве, транспортировке и эксплуатации.
Применение
Спектр применения диметилового эфира весьма широк. В химической промышленности вещество активно используется для метилирования ароматических аминов и синтеза диметилсульфата. Благодаря своим физическим свойствам оно массово применяется в качестве пропеллента в бытовых аэрозольных баллонах, а также выступает в роли эффективного растворителя, экстрагента и хладагента в холодильных установках.
Особое, стратегическое значение диметиловый эфир приобретает в качестве перспективного альтернативного экологически чистого моторного топлива. В отличие от традиционных нефтепродуктов, диметиловый эфир, синтезируемый из угля, газа или биомассы, не содержит примесей серы, что исключает выбросы токсичных оксидов серы при сгорании. Его использование снижает содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 процентов по сравнению с бензином, что позволяет отказаться от применения сложных и дорогостоящих систем фильтрации выхлопных газов. По своим эксплуатационным характеристикам диметиловый эфир близок к дизельному топливу, обладая высоким цетановым числом.
Использование диметилового эфира в качестве автомобильного топлива возможно в двигателях, адаптированных для работы на сжиженных газах, без необходимости их фундаментальной переделки. На сегодняшний день в Китайской Народной Республике уже приняты государственные стандарты на использование данного топлива, а программу его внедрения активно поддерживает правительство. Ведущие мировые автомобилестроительные концерны, включая Nissan, Volvo, различные китайские производители, а также отечественный КамАЗ, разработали и успешно тестируют автомобили, работающие на диметиловом эфире. Несмотря на то, что такие транспортные средства уже эксплуатируются на дорогах общего пользования в демонстрационных и производственных целях, массовый переход на эфирное топливо пока не осуществлен, что частично связывают с необходимостью создания инфраструктуры для сжижения газа и высокими требованиями к взрывобезопасности при его хранении и распределении.