1919, август
Рейд казачьего корпуса Мамонтова
Одним из центральных эпизодов месяца стал масштабный рейд казачьего корпуса под командованием генерала Мамонтова, начавшийся 10 августа с прорыва фронта на реке Хопёр. Казаки стремительно продвигались по тылам Красной армии, захватывая такие крупные центры, как Тамбов, Козлов, Лебедянь, Елец и Воронеж. В ходе операции уничтожались гарнизоны, базы снабжения и узлы связи, а мобилизованных в Красную армию солдат часто просто распускали по домам, что встречало поддержку у местного населения, страдавшего от большевистских мобилизаций и продразверстки. Мамонтовцы захватили огромную военную добычу на складах, которую частично раздавали жителям, а частично вывозили огромными обозами, включая скот и церковное серебро, ранее отобранное большевиками.
Несмотря на внешний успех, действия Мамонтова получили неоднозначную оценку. Генерал Деникин отрицательно отнесся к результатам рейда, критикуя казаков за склонность к грабежам и «разложение» армии из-за захваченной добычи. Однако красное командование в лице Егорова оценивало рейд как крайне эффективный и разрушительный для советской стороны. По признанию Егорова, действия Мамонтова сорвали наступление Южного фронта красных, вынудили отвлечь значительные силы (пять стрелковых дивизий и конный корпус) и полностью дезорганизовали управление и снабжение войск, что фактически позволило Деникину начать наступление на Москву в сентябре.
Взятие Киева и дипломатический кризис
На украинском направлении белые войска продвигались быстрее, чем планировалось, во многом благодаря массовым антибольшевистским восстаниям в тылу красных. 30 августа части ВСЮР и украинские подразделения (галичане) практически одновременно вошли в Киев, покинутый большевиками. Горожане, измученные «красным террором», приветствовали обе армии, однако между ними сразу возникли острые разногласия по поводу политического статуса территории. Конфликт обострился из-за инцидента с флагами на городской думе: когда украинский солдат сорвал российский триколор, завязалась перестрелка, закончившаяся разоружением и пленением нескольких тысяч бойцов армии Петлюры.
События в Киеве привели к стратегическому осложнению положения белых на юге. Хотя галичане согласились отойти от города, уже 2 сентября правительство УНР официально объявило войну Деникину. Это вынудило белое командование отвлекать силы на борьбу с петлюровцами в решающие месяцы осени 1919 года. Сам же Симон Петлюра, оказавшись между двух огней, был вынужден заключить союз с Польшей, уступив ей Галицию, что вызвало раскол в его собственных рядах и обвинения в предательстве со стороны галичан. К моменту возвращения красных влияние Петлюры было фактически сведено к минимуму, а конфликт между белыми и украинскими националистами лишь способствовал общему хаосу на фронтах.